1-溴化萘
[CAS# 90-11-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 1-溴化萘
• 英文名: 1-Bromonaphthalene
• 别名: alpha-Bromonaphthalene
• 分子式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 207.07
• CAS 登录号: 90-11-9
• EC 号码: 201-965-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2Br

物理化学性质

• 密度: 1.48 g/mL (实验值)
• 熔点: -2-1 °C (实验值)
• 沸点: 133-134 °C (10 mmHg)
• 折射率: 1.657 (实验值)
• 闪点: 110 °C (实验值)
• 水溶性: 微溶 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

1-溴萘是一种由萘环系统组成的芳香族有机化合物，其中 1 位碳上的一个氢原子被溴原子取代。这种无色至淡黄色液体是萘的卤化衍生物，属于广泛用于各种工业、化学和科学应用的溴萘化合物。将溴原子引入芳香环会显著改变化合物的化学反应性和性质，使其成为多种化学过程的宝贵中间体。

1-溴萘的合成通常是通过用溴对萘进行亲电芳香取代来实现的，使用铁或氯化铝等催化剂来促进反应。反应在受控条件下进行，以选择性地溴化 1 位萘分子。该方法提供了一种直接有效的高产率获得 1-溴萘的方法。也可以采用其他方法，例如使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）来实现所需位置的选择性溴化。

1-溴萘的主要应用之一是作为合成更复杂有机分子的中间体。其作为亲电底物的反应性使其成为通过进一步的化学转化引入其他功能团（例如烷基、芳基或羰基）的理想前体。例如，1-溴萘可以进行亲核取代反应，其中溴原子被其他亲核试剂取代，从而扩大了其在药物、农用化学品和特种化学品合成中的用途。该化合物还可用于 Suzuki 和 Heck 偶联反应以形成联芳化合物，这在材料科学和药物开发中特别受关注。

在制药行业，1-溴萘是合成生物活性分子的关键中间体。在芳香环上引入溴原子可增强化合物的亲脂性，从而影响其衍生物的药代动力学特性。人们已探索了由 1-溴萘衍生的化合物的潜在抗癌、抗菌和抗炎活性。通过用各种功能团替换溴原子或通过扩展芳香环系统来修改萘核心的能力为创造新型药物和治疗剂打开了大门。

在材料科学中，1-溴萘用作制备共轭材料的基石，这对于有机半导体、传感器和光电器件的开发非常重要。1-溴萘中的溴原子可以促进共轭聚合物和其他有机电子材料的形成，这些材料表现出理想的光学和电子特性，例如高导电性和光稳定性。这些材料在柔性电子、有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池中具有潜在的应用。

此外，1-溴萘在有机合成领域具有应用，可用作交叉偶联反应中的试剂，以及合成氟化衍生物，这些在开发新材料和药物方面越来越重要。它作为卤代芳族化合物的作用使其成为合成化学中的多功能工具，特别是在开发具有特定电子、光学或生物特性的化合物方面。

总之，1-溴萘在学术研究和工业应用中都是一种有价值的化合物。它作为中间体的反应性和多功能性使其成为有机合成的重要组成部分，而它的用途则扩展到制药、材料科学和化学工业。随着对新合成方法和应用的研究不断深入，1-溴萘及其衍生物的潜力可能会扩大，从而促进各个领域的进步。

参考文献

2009. anti-9,10-Di(1-naphthyl)anthracene pyridine disolvate. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 65(11).
DOI: 10.1107/s1600536809042706

2009. Tris(1-naphth-yl)arsine chloro-form solvate. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 65(11).
DOI: 10.1107/s1600536809041646

2003. A New Suzuki−Heck-Type Coupling Cascade: Indeno[1,2,3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. The Journal of Organic Chemistry, 68(1).
DOI: 10.1021/jo020367h