9-氨基吖啶
[CAS# 90-45-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 产品名称: 9-氨基吖啶
• 英文名: 9-Aminoacridine
• 别名: 9AA; Aminacrin; Aminacrine; Izoacridina; Monacrin; NSC 13000; NSC 28747
• 分子式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.23
• CAS 登录号: 90-45-9
• EC 号码: 201-995-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC=CC3=N2)N

物理化学性质

• 溶解度: 10 mM (DMSO)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.268 g/mL (实验值)
• 熔点: 238-240 °C (实验值)
• 折射率: 1.780, 计算值^*
• 沸点: 413.5±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 233.2±9.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

9-氨基吖啶是一种化合物，分子式为 C9H8N2。它属于吖啶家族，吖啶是一类芳香族化合物，以其荧光特性和潜在的生物活性而闻名。该化合物由吖啶骨架和连接在 9 位上的氨基组成，具有独特的化学和物理特性，在各种科学领域都很有价值。

9-氨基吖啶的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员正在探索吖啶衍生物的结构-活性关系。吖啶本身最早是在 19 世纪合成的，因其在染料中的用途和特有的荧光而闻名。科学家很快就开始研究对基本吖啶结构的修改，以增强其性能或创造新功能，从而合成了各种衍生物，包括 9-氨基吖啶。

吖啶环 9 位上的氨基显著改变了化合物的化学反应性及其与生物系统相互作用的能力。这种修饰使 9-氨基吖啶成为药物化学和材料科学中的重要分子。其最显著的特征之一是能够与 DNA 结合，这一特性使其成为生物研究中的有用工具和潜在的治疗剂。

就其生物应用而言，9-氨基吖啶因其作为抗癌剂的作用而受到研究。它能够插入 DNA 螺旋，从而破坏 DNA 的正常功能，从而导致 DNA 复制和转录受到抑制。这种作用机制使 9-氨基吖啶成为开发抗癌药物的潜在候选药物。它已在临床前研究中因其对癌细胞的细胞毒性作用而受到研究，尽管还需要进一步研究来评估其在临床应用中的功效和安全性。

9-氨基吖啶还因其在分子生物学中用作荧光探针而闻名。由于它能够与核酸结合，因此可用于体外观察和研究 DNA 和 RNA。它已被用于各种基于荧光的检测，包括用于检测 DNA 损伤的检测，以及用于研究小分子与核酸之间相互作用的检测。它的荧光特性对于监测 9-氨基吖啶与 DNA 之间的结合相互作用很有价值，有助于深入了解 DNA-药物相互作用的机制。

除了生物应用外，9-氨基吖啶还用于发光器件和有机半导体的开发。它的荧光特性使其成为掺入需要光学活性的材料（如发光二极管 (LED) 和有机太阳能电池）的有吸引力的候选物。开发用于电子应用的吖啶基化合物是一个活跃的研究领域，9-氨基吖啶的特性使其成为进一步探索的有希望的候选物。

总之，9-氨基吖啶是一种用途广泛的化合物，在医学和材料科学方面都具有巨大潜力。它能够与 DNA 插入，并且具有荧光特性，使其成为分子生物学中的重要工具和开发抗癌疗法的候选物。此外，它在电子应用中的实用性凸显了这种独特化学物质的广泛可能性。

参考文献

2023. Repurposing 9-Aminoacridine as an Adjuvant Enhances the Antimicrobial Effects of Rifampin against Multidrug-Resistant Klebsiella pneumoniae. Microbiology Spectrum, 11(3).
DOI: 10.1128/spectrum.04474-22

2023. New 4-(N-cinnamoylbutyl)aminoacridines as potential multi-stage antiplasmodial leads. European Journal of Medicinal Chemistry, 259.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2023.115575

2020. Molecular docking, synthesis and biological evaluation of phenacyl derivatives of 9-aminoacridine as anti-Alzheimer's agent. Pakistan journal of pharmaceutical sciences, 33(2).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32276912