(Z)-5-[二氯亚膦酰氨基]-alpha-(乙氧基亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酰氯
[CAS# 90211-01-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 产品名称: (Z)-5-[二氯亚膦酰氨基]-alpha-(乙氧基亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酰氯
• 英文名: (Z)-5-[(Dichlorophosphinyl)amino]-alpha-(ethoxyimino)-1,2,4-thiadiazole-3-acetyl chloride
• 别名: (2Z)-2-[5-(dichlorophosphorylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-ethoxyiminoacetyl chloride
• 分子式: C₆H₆Cl₃N₄O₃PS
• 分子量: 351.53
• CAS 登录号: 90211-01-1
• EC 号码: 448-000-3
• 分子行输入简码SMILES: CCO/N=C(/C1=NSC(=N1)NP(=O)(Cl)Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.31 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.92$+/-$0.1 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 457.1$+/-$28.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 230.2$+/-$24.0 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.708 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

发现和应用

(Z)-5-[(二氯膦酰基)氨基]-α-(乙氧基亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酰氯是一种高度官能化的杂环化合物，其核心结构为1,2,4-噻二唑，并被多个活性基团取代。该分子在噻二唑环的5位、α位和3位分别连接有二氯膦酰基氨基、乙氧基亚氨基和乙酰氯基团。乙氧基亚氨基的(Z)构型赋予了C=N双键特定的几何构型，这会影响其化学反应活性以及在生物系统中的相互作用。该化合物主要应用于农用化学品合成、杂环化学以及作为有机磷化学中的活性中间体。 在结构上，该分子结合了一个平面芳香环1,2,4-噻二唑环和一系列亲电和亲核官能团。二氯膦酰氨基引入了一个与两个氯原子和一个氮原子相连的磷中心，既具有吸电子特性，又具有与亲核试剂反应的潜在活性。连接在α-碳上的乙氧基亚氨基形成共轭C=N–OEt体系，能够作为迈克尔受体或配位点；而乙酰氯则提供了一个高活性酰基，适用于酰胺化或酰化反应。这些官能团在杂环骨架中的组合使其能够进行多种化学转化。 (Z)-5-[(二氯膦酰基)氨基]-α-(乙氧基亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酰氯的合成通常涉及预先形成的1,2,4-噻二唑环的逐步官能化。二氯膦酰基氨基的引入是通过在受控低温条件下与氯化磷反应实现的。乙氧基亚氨基的引入是通过相应的醛或酮衍生物与乙氧基胺的缩合反应实现的，从而确保(Z)构型。乙酰氯的生成是通过在无水环境下使用氯化亚砜或草酰氯进行酰化反应而实现的，以防止水解。必须严格控制反应条件，以保持反应性官能团的完整性并避免杂环的分解。 在农用化学品和药物化学研究中，含有噻二唑核心并带有磷和肟官能团的化合物因其潜在的生物活性而受到关注。二氯膦酰氨基可赋予化合物抗害虫或病原体的活性，而乙氧基亚氨基和乙酰氯则可用于进一步衍生化，从而优化其功效和选择性。分子中的亲电中心可与靶蛋白中的亲核残基相互作用，进而设计出稳定性和溶解度更高的抑制剂或功能化衍生物。 除了生物活性外，该化合物还可作为合成有机化学中的多功能中间体。磷中心可用于交叉偶联和取代反应，乙氧基亚氨基可参与环加成或缩合反应，乙酰氯则提供了一个用于形成酰胺或酯的反应位点。这些特性使其在制备杂环化合物库、含磷骨架或用于化学研究的功能化噻二唑方面具有重要价值。 总而言之，(Z)-5-[(二氯膦酰基)氨基]-α-(乙氧基亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酰氯是一种多功能杂环化合物，其核心结构为1,2,4-噻二唑，并带有磷、肟和酰氯取代基。它兼具亲电性、亲核性和杂芳香性，使其成为一种高活性中间体，适用于农用化学品合成、杂环化学以及生物活性或功能化化合物的开发。

参考文献

2024. Synthesis method of ceftaroline fosamil polymer impurity U4. CN-119306764-A.
URL: https://patents.google.com/patent/CN119306764A/en

2014. Preparation method of (Z)-2-(5-dichlorophosphoramido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetyl chloride. CN-104177408-A.
URL: https://patents.google.com/patent/CN104177408A/en

2005. Phosphonocephem compound. US-6906055-B2.
URL: https://patents.google.com/patent/US6906055B2/en