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| CAS: 90736-23-5 产品: 对氟芬太尼 暂时没有厂家供应 |
| 产品分类 | 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物 |
|---|---|
| 产品名称 | 对氟芬太尼 |
| 英文名 | p-Fluorofentany |
| 别名 | 4-Fluorofentanyl; N-(4-fluorophenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C22H27FN2O |
| 分子量 | 354.46 |
| CAS 登录号 | 90736-23-5 |
| EC 号码 | 867-478-8 |
| 分子行输入简码 SMILES | CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)F |
| 密度 | 1.1±0.1 g/cm3 计算值* |
|---|---|
| 沸点 | 479.2±45.0 °C 760 mmHg (计算值)* |
| 闪点 | 243.6±28.7 °C (计算值)* |
| 折射率 | 1.575 (计算值)* |
| * | 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software. |
| 危险品标志 |  GHS06 危险 说明 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H300-H300-H310-H330 说明 | ||||||||||||||||
| 防护标签 | P260-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||
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| 受管制化学品 | DEA 药物编码: 9812 说明 | ||||||||||||||||
| CSA 分类: 第 I 类 | |||||||||||||||||
| 是否麻醉品? 是 | |||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||
发现和应用
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对氟芬太尼是一种合成的阿片类镇痛药，其结构与芬太尼相似，其特征在于在苯环与苯胺部分连接的对位上取代了一个氟原子。这种微小的结构修饰使化合物保留了对μ-阿片受体（阿片类镇痛和呼吸抑制的主要介质）的高亲和力。与其他芬太尼类似物一样，对氟芬太尼的开发是基于构效关系研究，旨在了解取代基的变化如何影响药效、受体选择性和药理作用。 在芳环对位引入氟原子不会显著改变分子的整体亲脂性或大小，但会影响电子分布和代谢稳定性。已知氟能增强芳香族化合物的代谢抵抗力，从而可能延长药效持续时间。体外结合研究和动物体内试验表明，对氟芬太尼保留了较高的μ受体激动剂活性，其药效与芬太尼相似或略高于芬太尼，具体取决于试验方法和物种。 对氟芬太尼没有公认的医疗用途，也未获准用于治疗。它主要作为非法合成阿片类药物制剂的成分出现。近年来，执法部门和毒理学实验室在缴获的毒品样本和过量用药病例的生物样本中发现了对氟芬太尼。它的存在通常与假冒片剂或粉末混合物有关，这些片剂或粉末混合物还含有其他芬太尼类似物或掺假物。该化合物的秘密合成与芬太尼本身的合成路线相似，涉及对N-苯基-N-哌啶基丙酰胺核心的修饰。 药理学上，对氟芬太尼是μ-阿片受体的完全激动剂，产生典型的阿片类药物效应，例如强烈的镇痛、欣快感、镇静、瞳孔缩小和呼吸抑制。与其他强效阿片类药物一样，它可导致快速严重的呼吸功能障碍，甚至导致死亡，尤其是在剂量未知或与其他中枢神经系统抑制剂混合使用时。虽然由于该化合物的分类和合法研究用途有限，缺乏具体的药代动力学数据，但据推测其起效时间和持续时间与芬太尼相似。 在法医和临床环境中，对氟芬太尼的检测通常依赖于先进的分析技术，例如液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 或气相色谱-质谱法 (GC-MS)。这些方法对于区分对氟芬太尼与其他芬太尼类似物至关重要，尤其是考虑到这些微妙的结构差异会影响其毒性，而这些差异可能会被基于免疫测定的筛查测试所忽视。 对氟芬太尼在非法药物制剂中效力强且难以预测，因此对公共卫生构成重大风险。使用者可能会在不知情的情况下服用该化合物，导致意外过量。对于对氟芬太尼过量的情况，使用阿片类拮抗剂纳洛酮仍然是主要干预措施，但根据呼吸抑制的严重程度和所含阿片类药物的剂量，可能需要多次或大剂量使用。 针对在非法药物供应中检测到对氟芬太尼的情况，监管机构已采取行动，在各个司法管辖区将其作为附表I物质或同等分类进行管制。这些监管措施旨在减少合成阿片类药物的供应，并减轻其相关危害。尽管如此，该化合物仍持续出现在毒理学报告和急救病例中，反映出应对合成阿片类药物扩散日益演变的挑战。 对氟芬太尼的出现凸显了秘密制药厂通过细微化学修饰生产新型芬太尼类似物的适应性。其药理特性和危险性与其他合成阿片类药物一致，凸显了持续监测、教育和监管执法对于管理此类物质相关风险的重要性。 参考文献 2000. Interaction of p-fluorofentanyl on cloned human opioid receptors and exploration of the role of Trp-318 and His-319 in mu-opioid receptor selectivity. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 294(3). DOI: 10.1016/s0022-3565(24)39167-0 2003. Seizure of illicitly produced para-fluorofentanyl: quantitative analysis of the content of capsules and tablets. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 31(3). DOI: 10.1016/s0731-7085(02)00684-2 2024. A quantitative LC-MS/MS analysis of Xylazine, p-Fluorofentanyl, Fentanyl and Fentanyl-Related compounds in postmortem blood. Journal of Chromatography B, 1236. DOI: 10.1016/j.jchromb.2024.124059 |
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