N,N-二乙基苯胺
[CAS# 91-66-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N,N-二乙基苯胺
• 英文名: N,N-Diethylaniline
• 别名: N,N-diethylaminobenzene; N,N-diethylbenzenamine; DEA
• 分子式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.23
• CAS 登录号: 91-66-7
• EC 号码: 202-088-8
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 0.938
• 熔点: -38 °C
• 沸点: 215-217 °C
• 折射率: 1.541-1.543
• 闪点: 88 °C
• 水溶性: 14 g/L (12 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H331-H311-H301-H373-H411
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

• 危险品运输编号: UN 2432

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

N,N-二乙基苯胺是一种属于叔胺类的有机化合物，其特征在于存在两个乙基基团，该乙基基团连接到氮原子上，而氮原子本身又连接到苯基上。该化合物具有重要的工业和研究应用，主要是因为它具有作为染料、颜料和药物前体的特性。N,N-二乙基苯胺的发现可以追溯到 19 世纪，当时化学家正在探索芳香胺的合成和性质。

N,N-二乙基苯胺的合成可以追溯到 19 世纪 70 年代德国化学家的工作，他们开始研究苯胺衍生物的烷基化。苯胺本身于 1826 年由化学家 William Henry Perkin 首次从煤焦油中分离出来。后续研究表明，苯胺可以发生各种反应形成取代苯胺，包括 N,N-二乙基苯胺。该化合物是通过苯胺与溴乙烷在碱（如氢氧化钠）存在下发生反应而合成的，这有助于引入乙基。

N,N-二乙基苯胺最显著的用途是作为偶氮染料生产的关键中间体。这些染料因其鲜艳的颜色和优异的色牢度而被广泛应用于纺织工业。偶氮染料的合成涉及苯胺的重氮化，然后进行偶联反应，其中 N,N-二乙基苯胺是关键成分。乙基的存在增强了化合物的溶解性和反应性，从而可以形成各种有色偶氮化合物，可用于染色织物和其他材料。

除了在染料制造中的作用外，N,N-二乙基苯胺还用于合成其他有机化合物，包括颜料和药物。该化合物可以进行各种化学反应，例如酰化和氧化，以产生具有多种功能特性的衍生物。例如，N,N-二乙基苯胺参与抗氧化剂的合成，抗氧化剂对于防止聚合物和其他材料在加工和储存过程中降解至关重要。

N,N-二乙基苯胺可用于橡胶和塑料的配方，可用作稳定剂和加工助剂。它具有清除自由基的能力，因此在提高合成材料的热稳定性和寿命方面很有价值。在化妆品行业，N,N-二乙基苯胺可用于染发剂配方，有助于形成永久性颜色。

与 N,N-二乙基苯胺相关的安全和环境问题导致对其使用的审查越来越严格。该化合物被认为是危险的，具有潜在的健康风险，包括皮肤刺激、呼吸问题，并被归类为可能的人类致癌物。因此，监管机构已经实施了安全处理和处置 N,N-二乙基苯胺及其衍生物的指南。鼓励制造商探索更安全的替代品，并采取措施减轻生产和应用过程中的暴露。

正在进行研究以进一步了解 N,N-二乙基苯胺及其衍生物的特性和潜在应用。合成化学和绿色化学原理的进步正在应用于开发生产和利用这种化合物的更可持续的方法，旨在最大限度地减少对环境的影响，同时最大限度地提高其工业效用。

总之，N,N-二乙基苯胺是一种用途广泛的有机化合物，在染料、颜料和各种有机材料的合成中有着丰富的历史。它的发现标志着芳香胺研究的一个重要里程碑，其应用随着各行各业的需求而不断发展。尽管其安全性存在挑战，但正在进行的研究和创新可能会为这种重要化学物质的新用途和更安全的做法铺平道路。

参考文献

2024. Spectrophotometric Study of Photosensitized Rearrangement in N-Monoalkyl and N,N-Dialkyl Derivatives of Aniline. Russian Journal of Physical Chemistry A, 98(7).
DOI: 10.1134/s0036024424700663

2024. To cyclize or not? Synthesis of heterocycles through electro-oxidation of N,N-dimethylaniline. Chemical Papers, 78(12).
DOI: 10.1006/s11696-024-03807-6

2023. Theoretical investigation for dye-sensitized solar cells: effect of donor variation on the optoelectronic properties and charge transfer parameters. Research on Chemical Intermediates, 49(5).
DOI: 10.1007/s11164-023-04971-2