N,N-二乙基间甲苯胺
[CAS# 91-67-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: N,N-二乙基间甲苯胺
• 英文名: N,N-Diethyl-m-toluidine
• 分子式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.26
• CAS 登录号: 91-67-8
• EC 号码: 202-089-3
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)C1=CC=CC(=C1)C

物理化学性质

• 密度: 0.92
• 沸点: 97 °C (17 mmHg)
• 折射率: 1.535-1.537
• 闪点: 101 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H331-H332-H411-H412
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P316-P317-P321-P330-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N,N-二乙基-间甲苯胺是一种属于芳香胺类的有机化合物，其特征在于在氮原子上连接有两个乙基，在苯胺结构的间位上有一个甲基。该化合物在各种工业应用中发挥着重要作用，特别是在染料和其他有机材料的合成中。N,N-二乙基-间甲苯胺的发现可以追溯到 19 世纪末和 20 世纪初对取代苯胺及其衍生物的广泛研究。

N,N-二乙基-间甲苯胺的合成是通过间甲苯胺的烷基化实现的，间甲苯胺本身来源于甲苯。甲苯最早在 19 世纪初被分离出来，随后通过硝化和还原过程合成了其衍生物，包括间甲苯胺。在碱存在下，用硫酸二乙酯或乙基卤化物对间甲苯胺进行烷基化，有助于引入乙基，从而形成 N,N-二乙基-间甲苯胺。这种合成方法多年来不断改进，提高了产品的产量和纯度。

N,N-二乙基-间甲苯胺主要用作偶氮染料生产的中间体。偶氮染料是一种合成染料，其特征是存在一个或多个偶氮基团 (-N=N-)，由于其鲜艳的颜色和稳定性，它们被广泛用于纺织工业。该化合物可参与重氮化反应，然后与各种芳香族化合物偶联形成偶氮染料，然后用于给织物、塑料和其他材料染色。N,N-二乙基-间甲苯胺中甲基的间位增强了其反应性，使其适合于合成特定类型的染料。

除了染料生产外，N,N-二乙基-间甲苯胺还用于橡胶和塑料的配方，在其中充当加工助剂和稳定剂。其清除自由基的能力有助于合成材料的热稳定性，延长其使用寿命并改善其性能特征。此外，N,N-二乙基-间甲苯胺还用于生产颜料和着色剂，扩大了其在各个工业领域的适用性。

该化合物还可用于生产药品和农用化学品，作为更复杂有机分子的构建块。其反应性允许开发多种功能化化合物，这些化合物对于制药行业的药物配制和合成至关重要。

虽然 N,N-二乙基-间甲苯胺在工业应用中很有价值，但安全和环境考虑已成为关键问题。该化合物被归类为有害化合物，具有潜在风险，包括皮肤和呼吸道刺激，以及对其致癌性的担忧。监管机构已制定了指导方针，以确保安全处理和使用这种化合物，促使制造商采取更安全的做法，并在可能的情况下探索替代品。

对 N,N-二乙基-间甲苯胺的研究不断发展，正在进行的研究重点是其潜在应用和更安全的合成方法。绿色化学原理的探索旨在最大限度地减少与其生产和使用相关的环境影响，从而提高其可持续性。

总之，N,N-二乙基-间甲苯胺是一种重要的芳香胺，在染料制造、橡胶生产和药物合成方面有广泛的应用。它的发现以及随后在各种工业过程中的使用反映了有机化学和材料科学的不断进步。随着研究的进展，该化合物可能会找到新的应用和更安全的方法，从而进一步提高其在多个领域的实用性。

参考文献

2021. 1,8-Naphthalimide Derivatives as Dyes for Textile and Polymeric Materials: A Review. Fibers and Polymers, 22(5).
DOI: 10.1007/s12221-021-0979-9

2018. Novel monoazo disperse and cationic dyes: preparation, structure investigation, study of spectroscopic, antibacterial and antifungal potential. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 149(2).
DOI: 10.1007/s00706-017-2130-6

2016. Effect of auxiliary electron-donating group on the microscopic nonlinear optical properties of vinyl and azobenzene based chromophores. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 27(6).
DOI: 10.1007/s10854-016-4681-4