(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮
[CAS# 915095-85-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: (5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮
• 英文名: (5-Bromo-2-chlorophenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 分子式: C₁₃H₇BrClFO
• 分子量: 313.55
• CAS 登录号: 915095-85-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)C2=C(C=CC(=C2)Br)Cl)F

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.4E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.568±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 390.6±37.0 °C (760 mmHg)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮，在文献中通常以其 IUPAC 名称提及，是一种因其独特的卤化芳环组合而备受关注的化合物。该分子具有一个中心酮基，该酮基附着在两个具有不同取代基的芳环上：一个环上有溴和氯，另一个环上有氟。这种结构排列赋予该化合物特殊的性质，使其在各种化学和制药应用中很有价值。

(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮的发现源于对卤化芳酮的化学性质和应用的探索。将卤素原子引入甲酮衍生物的苯环通常会增强其反应性并调节其电子性质。在这种情况下，溴、氯和氟原子的组合为研究卤素取代对分子行为和反应性的影响提供了一个平台。

(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮的合成通常涉及 Friedel-Crafts 酰化反应，其中酮基被引入芳环。该过程需要使用合适的催化剂和试剂以确保选择性和高效地形成所需产品。苯环的卤化可以通过标准卤化技术实现，经过纯化步骤去除任何副产物或未反应的材料后获得最终产品。

在应用方面，(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮在多个领域都有用。在药物化学中，该化合物的卤化结构可用于开发药剂。卤素取代基通常会影响化合物的生物活性，影响其与生物靶标的相互作用。例如，氟和溴原子会影响药物的亲脂性和代谢稳定性，使得此类化合物在设计具有优化特性的新药物方面很有价值。

此外，(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮可作为合成更复杂有机分子的中间体。酮基的存在允许进一步的化学改性，从而引入额外的功能基团。这一特性有利于创造新型化合物，这些化合物可能应用于农用化学品、材料科学和特种化学品等各个领域。

在材料科学中，该化合物独特的卤化结构有助于开发具有定制特性的新材料。例如，将此类分子掺入聚合物基质中或作为有机电子设备中的构建块，可以产生具有独特电子或光学特性的材料。通过卤素取代来微调分子电子特性的能力为创造具有特定功能的先进材料开辟了道路。

总体而言，(5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮在研究和工业应用中都是一种有价值的化合物。它的合成和应用证明了卤化芳香酮在推进化学科学和开发新技术方面的重要性。

参考文献

2020. RETRACTED ARTICLE: A NEW HETEROCYCLIC COMPOUND: CRYSTAL STRUCTURE AND ANTICANCER ACTIVITY AGAINST HUMAN LUNG ADENOCARCINOMA CELLS. Journal of Structural Chemistry, 61(7).
DOI: 10.1134/s0022476620070215