5-(苯磺酰基)-N-(哌啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯磺酰胺
[CAS# 915759-45-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物
• 产品名称: 5-(苯磺酰基)-N-(哌啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯磺酰胺
• 英文名: 5-(Phenylsulfonyl)-N-(piperidin-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 别名: WAY 316606
• 分子式: C₁₈H₁₉F₃N₂O₄S₂
• 分子量: 448.48
• CAS 登录号: 915759-45-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCC1NS(=O)(=O)C2=C(C=CC(=C2)S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.024 g/L) (25 °C), 计算值^*, 30 mg/mL (DMSO), <1.3 mg/mL (水), 2.6 mg/mL (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.50±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.603, 计算值^*
• 沸点: 601.1±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 317.3±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-(苯磺酰基)-N-(哌啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯磺酰胺是一种在药物化学中具有重要应用的化合物，尤其是作为药物发现计划中的先导结构。该分子独特的结构特征，包括两个磺酰基、一个三氟甲基部分和一个哌啶官能团，为调节生物活性提供了多功能支架。这些特性使其成为设计针对病理过程所涉及的酶或受体的选择性抑制剂或调节剂的主要候选药物。

这种化合物的发现源于开发能够满足药理学未满足需求的新型生物活性分子的努力。其合成通常涉及多步反应，首先制备磺酰化芳香族前体，然后通过亲电或亲核三氟甲基化方法掺入三氟甲基。随后的取代反应引入哌啶胺官能团，从而完成结构。

在药理学研究中，5-(苯磺酰基)-N-(哌啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯磺酰胺已被研究作为蛋白质靶标（如离子通道、酶或信号蛋白）的调节剂的潜力。它的三氟甲基基团尤其令人感兴趣，因为它可以增强分子的亲脂性、生物利用度和代谢稳定性。这些特性在药物开发中至关重要，使化合物能够穿过生物膜并在体内保持活性。

这种化合物的应用涵盖多个治疗领域。它在治疗炎症疾病、癌症和神经系统疾病方面表现出良好的活性。在临床前研究中，这种分子的衍生物显示出抑制激酶和其他与细胞增殖和免疫反应有关的酶的能力。此外，哌啶基团的加入增强了其结合亲和力和特异性，使其成为开发高选择性药物的宝贵支架。

这种化合物的结构也有利于通过药物化学方法进一步优化。人们已经探索了对磺酰胺和芳香区域的修改，以提高效力并减少脱靶效应。三氟甲基可作为调整电子特性的手柄，进一步增强其作为药物设计中的先导化合物的作用。

5-(苯磺酰基)-N-(哌啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯磺酰胺代表了创新化学设计和治疗潜力的交汇点。它的发现和应用强调了功能化芳香磺酰胺在推进现代药物化学方面的重要性。

参考文献

2009. A small molecule inhibitor of the Wnt antagonist secreted frizzled-related protein-1 stimulates bone formation. Bone, 44(6).
DOI: 10.1016/j.bone.2009.02.013

2008. Modulation of Wnt Signaling Through Inhibition of Secreted Frizzled-Related Protein I (sFRP-1) with N-Substituted Piperidinyl Diphenylsulfonyl Sulfonamides. Journal of Medicinal Chemistry, 52(3).
DOI: 10.1021/jm801144h