2-氯吩噻嗪
[CAS# 92-39-7]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 2-氯吩噻嗪
• 英文名: 2-Chlorophenothiazine
• 分子式: C₁₂H₈ClNS
• 分子量: 233.71
• CAS 登录号: 92-39-7
• EC 号码: 202-152-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)NC3=C(S2)C=CC(=C3)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 195-200 °C (实验值)
• 折射率: 1.680, 计算值^*
• 沸点: 395.7±31.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 193.1±24.8 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H341-H411
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

2-氯吩噻嗪是一种属于吩噻嗪类的有机化合物，因其多种生物活性而闻名。2-氯吩噻嗪的化学结构由吩噻嗪核心组成，其三环结构内有一个硫原子和一个氮原子，以及一个连接在苯环第二位上的氯原子。该化合物的分子式为 C12H9ClN2S，常用作合成各种药物的中间体，特别是那些具有抗精神病和抗菌特性的药物。

吩噻嗪及其衍生物的发现可以追溯到 19 世纪初，当时德国化学家 August Wilhelm von Hofmann 首次合成了该化合物。然而，直到 20 世纪中叶，吩噻嗪衍生物才因其生物学效应而受到广泛关注。具体而言，2-氯吩噻嗪的开发是设计和合成具有增强药理活性的化合物的更广泛努力的一部分。研究发现，在吩噻嗪环系统的 2 位引入氯原子会影响化合物的电子特性，从而产生独特的反应性并提高其在某些应用中的生物有效性。

2-氯吩噻嗪因其作为抗精神病和抗焦虑药物合成前体的潜力而受到广泛研究。吩噻嗪衍生物（如氯丙嗪）自 20 世纪 50 年代作为首批抗精神病药物之一推出以来，对精神病学产生了深远的影响。虽然 2-氯吩噻嗪本身不直接用于临床应用，但它是制备吩噻嗪类药物的重要中间体，用于治疗精神分裂症、躁郁症和其他精神健康状况。第二位上的氯取代在调节药物的药理特性方面起着重要作用，包括其效力和对大脑中某些神经递质受体的选择性。

除了在制药工业中的应用外，2-氯吩噻嗪还因其抗菌特性而受到研究。吩噻嗪衍生物被发现对一系列病原体（包括细菌和真菌）表现出活性。这导致它们被加入到旨在对抗感染的各种配方中。作为前体，2-氯吩噻嗪可用于开发具有增强功效和减少副作用的新型抗菌剂。

此外，2-氯吩噻嗪在材料科学中也有应用，人们研究它在有机半导体开发中的作用。吩噻嗪衍生物（包括 2-氯吩噻嗪）在有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池中显示出良好的前景。该化合物吸收光的能力及其电子特性使其成为这些节能技术的候选药物。

总之，2-氯吩噻嗪是一种用途广泛的化学品，在制药、抗菌研究和材料科学中具有重要应用。它作为生物活性化合物合成中的关键中间体，促进了重要治疗剂的开发，其在先进材料中的潜力使其成为持续研究的主题。

参考文献

2019. Recent Progress in Synthesis, Structure and Biological Activities of Phenothiazine Derivatives. Reviews and Advances in Chemistry, 9(2).
DOI: 10.1134/s2079978019020018

2018. Synthesis and Anticancer Evaluation of Some Phenothiazine Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 88(11).
DOI: 10.1134/s1070363218110269

2014. A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol). Synthesis, 46(9).
DOI: 10.1055/s-0034-1379045