环己基氯化镁
[CAS# 931-51-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 产品名称: 环己基氯化镁
• 英文名: Cyclohexylmagnesium chloride
• 分子式: C₆H₁₁ClMg
• 分子量: 142.91
• CAS 登录号: 931-51-1
• EC 号码: 213-237-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[CH-]CC1.[Mg+2].[Cl-]

物理化学性质

• 密度: 0.915 g/mL (25 °C) (实验值)
• 闪点: -10 °C (封闭容器) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H225-H314-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

• 危险品运输编号: UN 3399 4.3/PG 1

发现和应用

环己基氯化镁是一种重要的格氏试剂，广泛用于有机合成。作为有机镁卤化物，它是一种强大的亲核试剂和碱，促进了学术和工业化学中的各种转化。环己基氯化镁的发现归功于维克多^.格林尼亚 (Victor Grignard) 于 1900 年的开创性工作，他开发了格氏试剂，并因其在合成方法学方面的开创性贡献于 1912 年获得诺贝尔化学奖。

该试剂通常通过在无水溶剂（例如乙醚或四氢呋喃 (THF)）中使环己基氯与镁金属发生反应来制备。该放热过程需要仔细控制，因为该反应对水分和空气高度敏感。所得的环己基氯化镁溶液是一种稳定且用途广泛的试剂，可用于各种化学反应。

环己基氯化镁广泛用于形成碳-碳键，这是有机合成的基石。它与亲电试剂（如醛和酮）反应，分别生成二级和三级醇。例如，它与丙酮反应生成 2-环己基-2-丙醇。此外，它还可以与二氧化碳反应生成羧酸，或与酯反应生成三级醇。

除了在醇合成中的作用外，环己基氯化镁还是制备有机金属中间体的宝贵试剂，可实现 Kumada 偶联等偶联反应。这些反应对于合成复杂的有机分子（包括药物、农用化学品和特种材料）至关重要。它的亲核加成反应还有助于构建环状和多环骨架，这在天然产物合成中很常见。

该试剂具有显着的工业应用。在制药行业，它用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。它能够选择性地引入环己基，可用于设计具有改进药理特性的生物活性分子。此外，环己基氯化镁还可用于聚合物化学，在功能化聚合物的合成中用作引发剂或改性剂。

由于环己基氯化镁具有高反应性，因此在处理环己基氯化镁时需要谨慎。暴露在空气或湿气中会使试剂降解，因此必须在惰性气体下储存和使用。试剂配方（包括稳定溶液）的进步提高了其在实验室和工业环境中的可用性和安全性。

环己基氯化镁是格氏试剂在现代有机合成中的实用性的典范。其在促进广泛化学转化方面的多功能性和效率凸显了其在合成化学中的持久意义。

参考文献

2018. Coupling with Organomagnesium Halides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-118-00706

2018. Retaining Alkyl Nucleophile Regiofidelity in Transition-Metal-Mediated Cross-Couplings to Aryl Electrophiles. Synthesis, 50(18).
DOI: 10.1055/s-0037-1609941

2016. Consecutive Reaction of Methyleneaziridines with Organomagnesium Chlorides, Organic Bromides, and Phosphonates. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-130-00139