[(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦
[CAS# 932710-63-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦
• 英文名: [(4-Dimethylaminophenyl)]di(tert-butyl)phosphine
• 别名: N,N-Dimethyl 4-(di(tert-butyl)phosphino)aniline; [4-(Dimethylamino)phenyl]bis(tert-butyl)phosphine
• 分子式: C₁₆H₂₈NP
• 分子量: 265.37
• CAS 登录号: 932710-63-9
• EC 号码: 802-197-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 57-61 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

[(4-二甲基氨基苯基)]二(叔丁基)膦，通常称为 DABP，是在 20 世纪后期对空间位阻膦配体用于催化应用的研究中合成的。该化合物将苯环上的二甲氨基与两个连接到磷原子上的大叔丁基结合在一起。这一发现的动机是需要配体来增强过渡金属催化剂在各种化学转化中的性能和稳定性。

DABP 的主要应用是作为过渡金属催化中的配体。其独特的结构，具有电子给体二甲氨基和大叔丁基的组合，具有出色的空间和电子特性。这使得它能够高效地与钯、铂和镍等金属形成稳定的配合物。这些配合物用于多种催化过程：DABP 用于 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应，这对于有机合成中碳碳键的形成至关重要。其庞大的叔丁基有助于最大限度地减少不必要的相互作用和稳定活性金属中心来防止催化剂失活。基于 DABP 的金属配合物也用于氢化，它们促进氢向不饱和有机化合物添加，在制药和石化行业中发挥着重要作用。

在药物合成中，DABP 提高了用于制造活性药物成分 (API) 的工艺的效率。其形成高活性和选择性金属配合物的能力确保了复合分子合成的高产量和纯度，有助于开发新药和新疗法。

DABP 在材料科学中用于合成先进材料。其配体有助于制备具有可控结构和性能的聚合物和纳米材料。例如，基于 DABP 的催化剂用于聚合过程以产生具有特定机械和热特性的材料，这对于制造高性能塑料和复合材料非常有价值。

在配位化学中，DABP 是一种用于研究金属-配体相互作用的多功能配体。其独特的结构使研究人员能够探索配位化学的各个方面，包括键形成、电子效应和催化活性。这些知识对于设计新催化剂和改进现有催化剂以用于工业应用十分重要。

DABP 的作用扩展到环境应用，特别是在开发绿色化学催化剂方面。其稳定过渡金属的能力使催化剂的设计能够最大限度地减少浪费并减少化学过程中危险试剂的使用。这符合可持续化学的原则，促进了环保工业过程的发展。

参考文献

2022. Recent Advances in Thianthrenation/Phenoxathiination Enabled Site-Selective Functionalization of Arenes. Synthesis, 54(24).
DOI: 10.1055/s-0041-1737493

2021. Lewis acid-mediated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Nature Catalysis, 4(12).
DOI: 10.1038/s41929-021-00719-6

2019. Application of Organometallic Catalysts in API Synthesis. Organometallics in Process Chemistry.
DOI: 10.1007/3418_2019_31