胡椒碱
[CAS# 94-62-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 产品名称: 胡椒碱
• 英文名: Piperine
• 别名: (E,E)-1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-piperidine
• 分子式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.34
• CAS 登录号: 94-62-2
• EC 号码: 202-348-0
• FEMA 登录号: 2909
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(CC1)C(=O)/C=C/C=C/C2=CC3=C(C=C2)OCO3

物理化学性质

• 水溶性: 40 mg/L (18 °C) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 131-135 °C (实验值)
• 折射率: 1.615, 计算值^*
• 沸点: 498.5±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 255.3±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H300-H412
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

胡椒碱的化学式为 C17H19NO3，是一种天然存在于黑胡椒 (Piper nigrum) 和长胡椒 (Piper longum) 中的生物碱化合物。它是胡椒特有的辛辣、刺激性味道的来源，由于其广泛的药理特性，几个世纪以来一直在各种传统医学实践中使用。胡椒碱的化学结构包括一个吡啶环和一个长侧链，使其成为食品化学和药理学科学研究的一个有趣主题。

胡椒碱的发现可以追溯到 19 世纪，当时德国化学家 Hans J. C. von Liebig 于 1820 年首次从黑胡椒中分离出胡椒碱。从那时起，胡椒碱就成为广泛研究的主题，研究人员探索其化学性质和潜在的健康益处。黑胡椒是全球消费最广泛的香料之一，而胡椒碱的存在使其成为一种易于获取的化合物，其在提高其他物质的生物利用度方面的作用引起了现代科学的极大兴趣。

胡椒碱因其多种生物活性而被研究，这使其应用于各个行业，特别是在医药和健康领域。胡椒碱最显著的应用之一是增强各种药物和营养素的吸收和生物利用度。众所周知，胡椒碱可以抑制肝脏和肠道中的某些酶，特别是参与药物代谢的细胞色素 P450 酶。这种抑制作用减缓了药物在体内的分解，使它们能够更长时间地保持活性，从而提高其有效性。因此，胡椒碱通常被包含在补充剂和药物配方中，以提高其他活性化合物的功效，如姜黄素、白藜芦醇和某些维生素。

除了作为生物利用度增强剂的作用外，胡椒碱还表现出一系列药理特性。人们已经研究了它的抗炎、抗氧化和抗菌作用，这使其成为治疗各种健康状况的潜在治疗剂。例如，临床前研究表明，胡椒碱具有显著的抗炎作用，这使其可用于治疗慢性炎症性疾病，如关节炎。此外，其抗氧化特性促使人们研究将其作为预防氧化应激相关疾病（包括心血管疾病和癌症）的潜在药物。

胡椒碱还具有镇痛和神经保护作用，这有助于人们探索其在疼痛管理和神经退行性疾病治疗中的应用。研究表明，胡椒碱可能是一种温和的镇痛剂，通过类似于非甾体抗炎药 (NSAID) 的机制缓解疼痛。它的神经保护作用引起了人们对其在治疗阿尔茨海默病等疾病方面的潜在用途的兴趣，因为它可能有助于减少 β-淀粉样斑块的积累并保护神经元细胞免受氧化损伤。

除了药用外，胡椒碱还被用作食品工业中的调味剂和防腐剂。它的辛辣味和独特香气使其成为许多香料混合物和调味料中的关键成分。此外，它的抗菌特性有助于抑制食源性病原体的生长，有助于其作为食品中的天然防腐剂。

化妆品行业也发现了胡椒碱的用途，特别是在护肤产品中。由于它能够增加皮肤对活性成分的吸收，胡椒碱有时会被加入外用配方中，旨在增强其他护肤化合物（如类视黄醇或抗氧化剂）的有效性。

总之，胡椒碱是一种天然存在的生物碱，具有显著的生物活性，在各个行业都有广泛的应用。它在黑胡椒中的发现不仅使其可用作调味剂，还使其可用作具有潜在益处的治疗化合物，可用于医学、营养和化妆品。对其作用机制和治疗潜力的持续研究可能会进一步扩大其应用范围，并揭示利用其有益特性的新方法。

参考文献

2024. Design, Synthesis, and Antiproliferative Evaluation of Piperine Derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry, 60(7).
DOI: 10.1134/s1070428024070212

2018. Increased Oral Bioavailability of Piper nigrum Nanosuspension. Planta Medica, 84(15).
DOI: 10.1055/a-0759-2208

2015. Piperine: Bioactivities and Structural Modifications. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 15(2).
DOI: 10.2174/1389557515666150101100509