N-乙基-2-甲基苯胺
[CAS# 94-68-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N-乙基-2-甲基苯胺
• 英文名: 2-Ethylaminotoluene
• 别名: N-Ethyl-o-toluidine
• 分子式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.21
• CAS 登录号: 94-68-8
• EC 号码: 202-354-3
• 分子行输入简码SMILES: CCNC1=CC=CC=C1C

物理化学性质

• 密度: 0.938 g/mL
• 熔点: -15 °C
• I沸点: 218 °C
• 折射率: 1.546-1.548
• 闪点: 88 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H311-H315-H319-H331-H335-H351-H370-H373
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P316-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	4	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

2-乙氨基甲苯，又称 2-(乙氨基)甲苯，是一种属于芳香胺类的有机化合物。其特征是邻位的甲苯环上连接有一个乙氨基。2-乙氨基甲苯的发现可以追溯到 20 世纪初，当时化学家开始系统地研究取代甲苯及其衍生物。该化合物是通过苯胺与溴乙烷烷基化而合成的，这种方法经过多年的改进，可以得到高纯度的产品。

2-乙氨基甲苯的应用主要在染料合成和有机化学领域。其最重要的作用之一是作为生产各种偶氮染料的中间体。偶氮染料以其鲜艳的颜色而著称，广泛应用于纺织制造、印刷和食品工业。 2-乙氨基甲苯能够进行重氮化反应，因此是合成这些染料的重要前体，这使其在工业应用中具有重要意义。

除了在染料生产中的作用外，2-乙氨基甲苯在药物方面也有潜在的应用。其结构允许进一步进行化学改性，从而能够合成各种生物活性化合物。对 2-乙氨基甲苯衍生物的药理特性的研究已显示出开发新治疗剂的前景，特别是在止痛药和消炎药领域。

此外，2-乙氨基甲苯还用于聚合物和树脂的合成。其胺基官能团可以参与交联反应，有助于生产热固性塑料。这种应用在需要耐用材料的行业中尤其重要，例如汽车和航空航天领域。

尽管 2-乙氨基甲苯具有有用的应用，但其安全性值得关注。与许多芳香胺一样，它具有潜在的健康风险，包括致癌性。监管机构已制定了工业过程中安全处理和使用 2-乙基氨基甲苯的指导方针。在使用这种化合物时，采取适当的安全措施（包括个人防护设备和充分通风）至关重要，以最大限度地降低接触和健康风险。

最近的研究集中于芳香胺（包括 2-乙基氨基甲苯）对环境的影响。人们正在努力开发更环保的合成方法，并探索染料生产和其他应用的更可持续的替代品。这种向可持续性的转变反映了人们对化学制造相关环境问题的认识日益增强。

总之，2-乙基氨基甲苯是有机化学中的重要化合物，在染料合成、药物和聚合物生产中具有重要应用。它的发现促进了这些领域的进步，但安全考虑至关重要。正在进行的研究旨在增强其应用，同时解决环境和健康问题。

参考文献

2016. Introduction of C-Nitrogen by Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Amines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-00871