3-乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪
[CAS# 943320-61-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 产品名称: 3-乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪
• 英文名: 3-Ethynylimidazolo[1,2-b]pyridazine
• 分子式: C₈H₅N₃
• 分子量: 143.15
• CAS 登录号: 943320-61-4
• 分子行输入简码SMILES: C#CC1=CN=C2N1N=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.2 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.15$+/-$0.1 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.634 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪是一种稠合杂芳族化合物，由一个咪唑环与一个哒嗪环稠合而成，并在哒嗪环的3位引入乙炔基取代基。这类化合物在药物化学和合成杂环化学中具有重要意义，因为它们结合了富电子和缺电子的含氮环，这些含氮环可作为氢键供体和受体，而乙炔基则提供了一个可用于进一步化学功能化或偶联的位点。稠合环系的刚性平面结构赋予了其明确的分子几何构型，这有利于与生物靶点相互作用或构建扩展的π共轭体系。 在结构上，咪唑并[1,2-b]哒嗪骨架由一个五元咪唑环和一个六元哒嗪环在1,2位稠合而成。连接在咪唑环3位的乙炔基引入了一个线性的sp杂化碳碳三键，该三键可发生亲核加成、环加成或偶联反应。稠合杂环中的氮原子可提供氢键位点、与金属中心配位的位点以及芳香体系的电子调控位点。这些特性的组合使得该分子在合成和生物应用方面都具有广泛的用途。 3-乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成通常通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应完成。卤代咪唑并[1,2-b]哒嗪前体在惰性气氛和碱性条件下与末端炔烃反应，选择性地引入乙炔基。反应参数（如温度、溶剂和催化剂用量）经过优化，以防止稠合杂环的聚合或分解。最终产物通常以稳定的固体形式分离，适用于进一步的化学转化。 在药物化学领域，含乙炔基的稠合咪唑并哒嗪衍生物被研究用作激酶抑制剂、核酸配体和受体调节剂。乙炔基取代基可作为引入其他功能基团的“把手”，从而合成具有更高结合亲和力、选择性或药代动力学性质的衍生物。富氮稠合体系能够与生物大分子中的极性残基相互作用或与金属离子配位，为设计具有精确分子识别能力的生物活性化合物提供了契机。 除了药物应用之外，3-乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪也是杂环化学和材料科学中一种有用的中间体。乙炔基可参与环加成反应，例如点击化学，从而构建复杂的分子骨架或与其他功能基团偶联。该稠合杂环核心可通过取代、氧化或金属催化偶联等方式进一步官能化，从而便于制备用于电子或光物理应用的衍生物库或π共轭体系。 总而言之，3-乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪是一种多功能稠合杂芳族化合物，它将咪唑环和哒嗪环与一个活性乙炔基取代基结合在一起。其平面、富氮的骨架和炔烃官能团使其成为有机合成、药物化学以及生物活性分子或功能材料开发中的一种用途广泛的中间体。

参考文献

2014. Ponatinib. Pharmaceutical Substances.
PubChem Literature ID: 906196375