2-氰基异烟酸甲酯
[CAS# 94413-64-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 产品名称: 2-氰基异烟酸甲酯
• 英文名: Methyl 2-cyanoisonicotinate
• 分子式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.15
• CAS 登录号: 94413-64-6
• EC 号码: 833-113-6
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=NC=C1)C#N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (6.2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.25±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 107-109 °C^**
• 折射率: 1.536, 计算值^*
• 沸点: 296.6±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 133.2±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Tani, Hideo

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氰基异烟酸甲酯是一种重要的有机化合物，由于其多种多样的化学性质，在合成化学和药物开发中都引起了广泛关注。它属于烟酸的氰基衍生物类，其结构特征是异烟酸甲酯的第二个碳上连接有一个氰基 (-CN)。氰基与异烟酸骨架的结合赋予了独特的反应性，使这种化合物在各种化学应用中具有重要价值。

2-氰基异烟酸甲酯的发现可以追溯到人们对吡啶衍生物日益增长的兴趣，特别是在其生物和化学活性方面。异烟酸核心是药物化学中众所周知的支架，为合成多种生物活性分子提供了框架。在吡啶环 2 位引入氰基可增加吸电子功能，从而增强化合物的反应性并促进进一步的化学改性。

2-氰基异烟酸甲酯的主要应用之一是合成药物化合物。氰基是一种多功能的手柄，可通过亲核加成反应引入各种取代基，从而产生更复杂的分子。特别是，该化合物已被探索作为合成具有显着生物活性的烟酸衍生物的前体。这些衍生物已被研究用于治疗一系列疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病。

此外，2-氰基异烟酸甲酯在材料开发中发挥着重要作用，特别是在有机电子领域。氰基与吡啶环一起赋予吸电子特性，这有利于设计具有特定电子特性的材料。这包括有机半导体中的应用，其中该化合物可用作有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 等器件中电荷传输层的构建块。调节化合物电子特性的能力使其可用于微调电子应用中的材料性能。

除了在制药和材料科学中的作用外，2-氰基异烟酸甲酯还用作合成其他重要有机化学品的中间体。其反应性和功能组允许生产各种衍生物，这些衍生物可以进一步改性以产生在农业、医药和工业中具有特定应用的产品。

2-氰基异烟酸甲酯的合成通常涉及异烟酸与甲醇的酯化，然后通过亲核取代引入氰基。整个过程相对简单，可以高效高产地生产这种化合物。 2-氰基异烟酸甲酯作为商业试剂的可用性进一步增强了其在研究和工业环境中的适用性。

总之，2-氰基异烟酸甲酯是一种用途广泛的化合物，在药物合成、材料科学和有机化学中具有广泛的应用。其独特的结构，以连接到异烟酸骨架上的氰基为特征，使其成为创造生物活性分子和功能材料的重要中间体。随着对其化学和生物学特性的全方位研究不断深入，2-氰基异烟酸甲酯的重要性预计将在各个科学学科中不断增长。

参考文献

2020. Electrolysis-Mediated Radical-Radical Cross Coupling. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-233-00198