6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶盐酸盐
[CAS# 944902-64-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶盐酸盐
• 英文名: 6-Benzyl-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine hydrochloride
• 别名: 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine
• 分子式: C₁₄H₁₄ClN₃.HCl
• 分子量: 296.19
• CAS 登录号: 944902-64-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCC2=C1N=CN=C2Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 321.5±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 148.2±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362-P403+P233-P501

发现和应用

6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶盐酸盐是一种合成的杂环化合物，属于吡啶并嘧啶类化合物。吡啶并[4,3-d]嘧啶骨架由一个稠合的双环体系构成，其中吡啶环与嘧啶环稠合。这类含氮稠合杂环化合物在药物化学领域得到了广泛的研究，因为它们能够提供可通过氢键和芳香堆积作用与生物靶点相互作用的结构基序。盐酸盐的名称表明该化合物是以盐的形式分离的，盐是由碱性氮原子质子化并与氯离子结合形成的。

吡啶并嘧啶衍生物的开发是在早期对嘌呤和嘧啶类似物的研究基础上进行的。由于嘌呤和嘧啶是核酸的基本组成部分，化学家在20世纪中期探索了相关的稠合环系，以评估它们的生物活性。取代吡啶并嘧啶类化合物的合成是旨在发现具有抗菌、抗癌或酶抑制活性化合物的系统性研究项目的一部分。氯基和苄基等取代基的存在使得研究人员能够调节化合物的亲脂性、电子性质和空间位阻效应，从而优化其生物活性。

该化合物中的4-氯取代基符合杂环核心功能化的常用合成策略。活化杂芳环体系上的氯基可以作为亲核取代反应的离去基团，从而实现进一步的衍生化。在药物化学研究中，4-氯嘧啶及其相关结构单元常被用作引入胺或其他亲核取代基的中间体。6位上的苄基赋予化合物疏水性，并可能影响其与生物大分子的结合相互作用。

四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶类化合物已被科学文献报道为激酶抑制剂和信号通路调节剂。其稠合杂环骨架能够占据某些酶的ATP结合位点，研究人员已探索对与6-苄基-4-氯衍生物对应位置的结构进行修饰，以提高选择性和效力。研究论文和专利已在药物开发领域描述了相关结构，反映了该杂环体系在药物发现中的广泛应用。

盐酸盐形式通常用于提高碱性杂环化合物的稳定性、结晶度和水溶性。盐酸盐的形成便于纯化和处理，是小分子研究化合物制备中的标准做法。通常采用固态表征方法，例如熔点测定、红外光谱和核磁共振波谱，来确认化合物的结构和纯度。

除了生物学研究外，取代吡啶并嘧啶类化合物因其合成上的多功能性而备受关注。其部分饱和的四氢环体系允许进一步的官能化，而多个氮原子的存在则提供了配位点，使其在适当条件下能够与酸或金属发生反应。因此，这类化合物既可用作杂环合成的中间体，也可作为药理学筛选的候选药物。

吡啶并嘧啶衍生物的发现和应用实例表明了稠合氮杂环化合物在现代有机化学和药物化学中的重要性。6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶盐酸盐是此类已建立的研究化合物中一个结构明确的例子。

参考文献

2023. A new preparation method for APDS therapeutic drugs. CN Patent.
URL: CN-117534672-A

2021. Pyridine derivative and use thereof. EP Patent.
URL: EP-4406948-A1

2021. Pyridine derivative and use thereof. US Patent Application.
URL: US-2025145589-A1