苯骈三氮唑
[CAS# 95-14-7]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 紫外线吸收剂
• 产品名称: 苯骈三氮唑
• 英文名: 1H-Benzotriazole
• 别名: 1,2,3-Benzotriazole
• 分子式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.12
• CAS 登录号: 95-14-7 (27556-51-0)
• EC 号码: 202-394-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=NNN=C2C=C1

物理化学性质

• 溶解度: 25 g/L (水 20 °C)
• 密度: 1.36 g/mL
• 熔点: 94-99 °C
• 沸点: 204 °C (15 mmHg)
• 闪点: 170 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H319-H332-H411-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P330-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

1H-苯并三唑是一种属于杂环化合物类的化合物，具有稠合的苯和三唑环结构。它最早是在 20 世纪初合成的，当时研究人员试图探索三唑衍生物的性质和潜在应用。苯并三唑的最初发现通常归因于它在配位化学领域的相关性，特别是因为它能够与各种金属离子形成稳定的配合物。

1H-苯并三唑的合成通常涉及在酸性条件下将邻氨基苯甲酸或其衍生物与肼或肼衍生物环化。该过程产生一种以其独特的三唑部分为特征的化合物，从而赋予其独特的化学性质。该化合物有两种互变异构体形式，但 1H-苯并三唑形式是更稳定且在应用中最常见的结构。

1H-苯并三唑的主要应用之一是在腐蚀抑制领域。它被广泛用作金属和合金的腐蚀抑制剂，特别是用于保护铜及其合金。该化合物在金属表面形成保护膜，防止环境因素引起的氧化和变质。这种应用在汽车、航空航天和船舶等金属部件暴露于腐蚀性环境的各个行业中都至关重要。

除了在腐蚀抑制中的作用外，1H-苯并三唑还被应用于有机合成领域，作为各种化合物的构建块。它是合成药物、农用化学品和染料的有效试剂。它能够参与各种化学反应，如亲核取代和环加成，使其成为生产复杂有机分子的宝贵中间体。

此外，1H-苯并三唑还用于光保护领域。它已被证明能吸收紫外线 (UV) 辐射，使其成为防晒霜和其他化妆品配方中的有用添加剂。通过吸收有害的紫外线，它有助于保护皮肤免受日晒伤害，从而提高个人护理产品的有效性。

处理 1H-苯并三唑时，安全考虑很重要。虽然一般认为它毒性低，但在处理和使用过程中应采取适当的安全措施，因为接触可能会导致皮肤和眼睛受到刺激。使用这种化合物时，必须遵守安全准则并使用个人防护设备。

总之，1H-苯并三唑是一种用途广泛的化合物，在腐蚀抑制、有机合成和光保护方面有广泛的应用。它的发现和随后的发展为各个工业部门做出了重大贡献，展示了它作为一种有价值的化学物质的重要性。

参考文献

2021. Benzotriazoles and Triazoloquinones: Rearrangements to Carbazoles, Benzazirines, Azepinediones, and Fulvenimines. The Journal of Organic Chemistry, 86(21).
DOI: 10.1021/acs.joc.1c02131

2009. TBAF-Assisted Copper-Catalyzed N-Arylation and Benzylation of Benzazoles with Aryl and Benzyl Halides under the Ligand/Base/Solvent-Free Conditions. The Journal of Organic Chemistry, 74(12).
DOI: 10.1021/jo900752z

2003. General and Efficient Insertion of Carbons Carrying Benzotriazole. The Journal of Organic Chemistry, 68(26).
DOI: 10.1021/jo035098p