2'-脱氧胞嘧啶核苷一水合物
[CAS# 951-77-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 芴甲酰氨基酸
• 产品名称: 2'-脱氧胞嘧啶核苷一水合物
• 英文名: 2'-Deoxycytidine monohydrate
• 别名: Deoxycytidine
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₄.H₂O
• 分子量: 245.23
• 蛋白质序列: C
• CAS 登录号: 951-77-9
• EC 号码: 213-454-1
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=NC2=O)N)CO)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 204 °C (实验值)
• 折射率: 1.72, 计算值^*
• 沸点: 497.6±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 254.8±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2'-脱氧胞苷一水合物是一种天然存在的核苷，也是核酸的重要组成部分。它是核苷胞苷的衍生物，其糖基成分是脱氧核糖而非核糖，因此它是一种脱氧核苷。2'-脱氧胞苷一水合物通常存在于DNA中，它通过氢键与鸟嘌呤配对，从而影响DNA分子的结构和功能。

2'-脱氧胞苷的发现可以追溯到早期对DNA和核苷酸结构的研究。在这些研究中，2'-脱氧胞苷被确定为DNA的四大基本组成部分之一，与2'-脱氧腺苷、2'-脱氧鸟苷和2'-脱氧胸苷并列。它在DNA中的独特作用已被广泛研究，因为它参与DNA链的聚合和复制。

2'-脱氧胞苷一水合物通常通过化学方法合成，包括对核苷结构中羟基的保护和脱保护，以及引入脱氧核糖部分取代核糖的选择性反应。化合物中水合物的存在会影响其晶体形态，通常是纯化和结晶过程的结果。

该化合物具有重要的生物学意义，因为它是脱氧核糖核酸 (DNA) 合成的前体。在 DNA 复制过程中，2'-脱氧胞苷被整合到不断增长的 DNA 链中，促进双螺旋结构的形成。DNA 合成过程是细胞分裂、遗传和细胞功能的关键组成部分之一，而 2'-脱氧胞苷一水合物正是其中之一。

在医学领域，2'-脱氧胞苷及其衍生物已用于化疗和抗病毒治疗的相关研究。 2'-脱氧胞苷类似物，例如阿糖胞苷，被用作化疗药物，用于治疗某些癌症，尤其是白血病等血液系统癌症。这些类似物通过抑制DNA合成起作用，最终导致快速分裂的癌细胞死亡。例如，阿糖胞苷是2'-脱氧胞苷的合成类似物，其碱基被修饰以阻止DNA复制，从而干扰癌细胞的生长。

此外，2'-脱氧胞苷一水合物在核苷酸代谢及其对细胞过程影响的研究中发挥着重要作用。对2'-脱氧胞苷等脱氧核糖核苷代谢的研究有助于科学家理解DNA修复、复制和细胞周期调控的机制。

在实际应用方面，2'-脱氧胞苷一水合物在实验室中被用作核苷酸和核酸类似物合成的标准试剂。它是分子生物学领域的基础化学品，尤其是在DNA测序、聚合酶链式反应 (PCR) 和其他分子生物学技术中。

2'-脱氧胞苷的独特性质，包括其在DNA结构中的作用以及在癌症治疗等医学应用中的实用性，使其成为研究和临床领域不可或缺的物质。它在理解遗传过程和治疗应用方面的重要性已得到科学界的充分认可。

参考文献

1989. Maintenance of 5-Methylcytosine in Mammalian Cells by Specific Correction of G/T Mispairs in Favor of Guanine. DNA Damage and Repair.
DOI: 10.1007/978-1-4757-5016-4_21

2012. Cell Fate Control Gene Therapy Based on Engineered Variants of Human Deoxycytidine Kinase. Molecular Therapy, 20(5).
DOI: 10.1038/mt.2011.298

2012. Direct Analysis of 5-Methylcytosine and 5-Methyl-2′-deoxycytidine in Human Urine by Isotope Dilution LC-MS/MS: Correlations with N-Methylated Purines and Oxidized DNA Lesions. Chemical Research in Toxicology, 25(2).
DOI: 10.1021/tx2004954