N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰胺
[CAS# 959610-30-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰胺
• 英文名: N2-(1-Oxotetradecyl)-L-lysyl-L-leucyl-L-alanyl-L-lysyl-L-lysinamide
• 别名: N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]tetradecanamide
• 分子式: C₄₁H₈₁N₉O₆
• 分子量: 796.14
• 蛋白质序列: KLAKK
• CAS 登录号: 959610-30-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.26 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.062±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 1071.6±65.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 601.9±34.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.51 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰胺是一种合成的五肽，其结构特点是在N端赖氨酸上进行脂质修饰，并在C端赖氨酸上进行酰胺化。引入1-氧代十四烷基（一种长链脂肪酸）赋予该肽两亲性，增强其与脂质膜的相互作用，并提高其对蛋白酶降解的稳定性。这种结构修饰在肽化学中被广泛应用，以提高生物利用度、促进细胞摄取并调节生物活性。

这种脂化肽的开发源于20世纪末肽合成技术的进步和肽疗法的探索。研究人员发现，将脂肪酰基链与短肽序列偶联可以显著改变其理化性质，包括溶解度、膜亲和力和对酶切的抵抗力。通过将这些修饰与精心选择的氨基酸序列相结合，化学家们创造出了能够模拟或调节生物过程的化合物，并提高了其稳定性和特异性。

从结构上看，这种五肽包含带有正电荷侧链的赖氨酸残基、提供疏水性和构象灵活性的亮氨酸和丙氨酸残基，以及增加膜亲和力的脂化N端赖氨酸。C端赖氨酸的酰胺化保护该肽免受羧肽酶的降解，并有助于提高整体稳定性。序列设计平衡了疏水和亲水相互作用，使其适用于肽-膜相互作用和受体结合的研究。多个赖氨酸残基的存在也促进了与带负电荷表面（包括细菌膜和细胞膜）的静电相互作用。

N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰胺的应用主要集中在生物化学研究和实验疗法领域。这类脂化肽已被研究作为潜在的抗菌剂，因为其两亲性使其能够与微生物膜相互作用并破坏微生物膜。它们也被用作肽-脂质相互作用研究中的模型化合物，有助于阐明短两亲性肽如何进入膜、形成瞬时孔或触发信号通路。

除了功能研究之外，该肽还可用作分析化学中的参考标准。其明确的序列和脂质修饰使其能够使用色谱和质谱技术进行精确表征。长链酰基的存在会影响液相色谱中的保留行为，并可用于研究实验系统中的分配或膜结合。

尽管这种五肽目前尚未大规模用于临床治疗，但它体现了肽设计在研究和潜在生物医学应用中所采用的策略。其N端脂化、策略性地引入疏水性和碱性残基以及C端酰胺化的组合，展示了如何利用化学修饰来调节短肽的理化和生物学特性。

总而言之，N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰胺展示了氨基酸序列设计与脂质修饰相结合，从而产生稳定且功能性分子的过程。其结构特征，包括两亲性、蛋白酶抗性以及潜在的膜相互作用，使其成为研究肽功能、膜活性以及肽化学和分子生物学研究中结构-活性关系的宝贵工具。

参考文献

2025. Stem cell exosome anti-hair loss and hair growth compound and preparation method thereof. CN Patent.
URL: CN-119112938-A

2025. Hair-fixing, hair-losing-preventing and hair-blackening compound-effect liposome and preparation method thereof. CN Patent.
URL: CN-119345047-A