2-甲基四氢呋喃
[CAS# 96-47-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 产品名称: 2-甲基四氢呋喃
• 英文名: 2-Methyltetrahydrofuran
• 别名: Tetrahydro-2-methylfuran
• 分子式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.13
• CAS 登录号: 96-47-9
• EC 号码: 202-507-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCCO1

物理化学性质

• 密度: 0.86 g/mL (实验值)
• 熔点: -136 °C (实验值)
• 沸点: 79.9 °C 760 mmHg (计算值)^*, 78 - 80 °C (实验值)
• 闪点: -11.1 °C (计算值)^*, -10 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 15 g/100 mL (25 °C) (实验值)
• 折射率: 1.411 (计算值)^*, 1.406 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302-H315-H318-H319-H335-H336
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2536

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 是一种五元环醚，分子式为 C₅H₁₀O。它的结构与四氢呋喃 (THF) 相似，不同之处在于环的 2 位上有一个甲基。这种相对较小的结构变化导致了物理和化学性质的若干差异，使得 2-MeTHF 成为实验室和工业环境中一种有价值的溶剂。

该化合物天然存在于一些发酵产物中，含量微量，并且已在源自木质纤维素生物质的生物油中得到鉴定。然而，2-甲基四氢呋喃主要通过合成生产。它可以通过糠醛或乙酰丙酸衍生物的催化加氢获得，这些衍生物通常来自农业废弃物等可再生原料。这条路线使 2-MeTHF 成为一种更可持续的石油基溶剂替代品。

在过去二十年中，2-MeTHF 作为溶剂的应用日益广泛，尤其是在绿色化学领域。与 THF 相比，2-MeTHF 沸点更高（约 80ºC），吸湿性更低，并且表现出更高的抗过氧化物稳定性。由于其与水部分不混溶，它在双相反应中表现出更好的分配性，这在涉及水相和有机相的萃取和反应过程中非常有利。

在有机合成中，2-MeTHF 可用作多种反应的介质，包括格氏反应、还原反应和有机锂化学。它与强碱和有机金属试剂的相容性使其成为制药和精细化学品制造中的首选溶剂。2-MeTHF 尤其适用于氢化铝锂和硼烷的还原反应，因为在类似条件下，它比 THF 更稳定且更易于处理。

该化合物已应用于催化和对映选择性反应，尤其是在需要更环保的溶剂以满足法规或环境标准的情况下。由于其良好的环保特性，2-甲基四氢呋喃已被列入多种绿色溶剂选择指南，例如由制药公司发布的旨在减少溶剂浪费和毒性的指南。

在电池和能源研究中，2-甲基四氢呋喃已被研究用作锂离子电池电解液中的溶剂或助溶剂。其电化学性质以及与锂盐的相容性使其成为提升电池性能的候选材料，尽管其在该领域的应用仍在评估中。

2-甲基四氢呋喃通常为无色液体，带有类似醚的气味。它易燃，必须采取适当的预防措施进行处理，包括在惰性气体环境下储存，以最大限度地减少长期储存期间过氧化物的形成。与其他醚类一样，应定期检测其过氧化物的形成情况，如果检测到的过氧化物含量超过安全阈值，则应将其丢弃。

从毒理学角度来看，2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 被认为具有较低的急性毒性，且挥发性低于四氢呋喃 (THF)，从而降低了吸入暴露的风险。其分类和处理指南通常与其他低分子量醚类相似。然而，在处理该化合物时，务必遵循标准的工业卫生规范并使用适当的个人防护设备。

总而言之，2-甲基四氢呋喃是一种用途广泛的生物基溶剂，与传统醚类相比具有多种优势，包括更高的稳定性、更低的水溶性和环保性。它在合成化学和可持续制造中日益重要的作用凸显了其在现代化学工艺中的价值。

参考文献

2022. Stabilization of intermediate spin states in mixed-valent diiron dichalcogenide complexes. Nature Chemistry, 14(2).
DOI: 10.1038/s41557-021-00853-5

2011. Direct Hydrocyclization of Biomass‐Derived Levulinic Acid to 2‐Methyltetrahydrofuran over Nanocomposite Copper/Silica Catalysts. ChemSusChem, 4(11).
DOI: 10.1002/cssc.201100380

2015. One‐Pot 2‐Methyltetrahydrofuran Production from Levulinic Acid in Green Solvents Using Ni‐Cu/Al2O3 Catalysts. ChemSusChem, 8(17).
DOI: 10.1002/cssc.201500671