碳酸乙烯酯
[CAS# 96-49-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 碳酸乙烯酯
• 英文名: Ethylene carbonate
• 别名: 1,3-Dioxolan-2-one; Ethylene glycol carbonate
• 分子式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.06
• CAS 登录号: 96-49-1
• EC 号码: 202-510-0
• 分子行输入简码SMILES: C1COC(=O)O1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.321 g/mL (实验值)
• 熔点: 35 - 38 °C (实验值)
• 沸点: 248.2 °C 760 mmHg (计算值)^*, 244.3 - 245.3 °C (实验值)
• 闪点: 160.0 °C (计算值)^*, 143 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 214 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.424 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H373
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

碳酸乙烯酯是一种分子式为 C₃H₄O₃ 的有机碳酸酯。其结构为五元环状碳酸酯，由一个羰基与包含两个亚甲基单元和一个氧原子的环相连，形成碳酸的环状酯。该化合物通常为无色无味的固体，熔点较高，热稳定性良好。它具有高极性，可溶于水以及多种有机溶剂，例如乙腈、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。

碳酸乙烯酯主要用作锂离子电池的溶剂和电解质组分。其高介电常数、化学稳定性和溶解锂盐的能力使其成为电解质的关键成分，有助于提高离子传输效率和电池性能。它还有助于在电极表面形成稳定的固态电解质界面，这对于长期循环稳定性至关重要。

除了电池应用外，碳酸乙烯酯还可用作有机合成中的反应中间体。其环状碳酸酯结构使其能够参与开环反应，生成单官能或双官能衍生物，这些衍生物可用于合成聚碳酸酯、药物和精细化学品。它可以与亲核试剂（例如胺和醇）反应，生成氨基甲酸酯或羟乙基衍生物。

碳酸乙烯酯通常通过环氧乙烷与二氧化碳在催化条件下反应制备。由于使用二氧化碳作为原料，该工艺既高效又环保。使用时应注意避免接触强酸或强碱，因为它们会水解碳酸酯环，并应采取使用高纯度溶剂的标准措施。

总而言之，碳酸乙烯酯是一种用途广泛的环状碳酸酯，可应用于储能、有机合成和聚合物生产。其极性、热稳定的结构和反应性碳酸酯环使其在工业和实验室环境中都具有重要的应用价值，既可用作溶剂，也可用作化学中间体。

参考文献

2013. Hydrothermal Synthesis of Nickel Oxide Nanosheets for Lithium-Ion Batteries and Supercapacitors with Excellent Performance. Chemistry – An Asian Journal, 8(10).
DOI: 10.1002/asia.201300708

2012. Polymers containing phosphorus groups and polyethers: from synthesis to application. Chemistry Central Journal, 6(1).
DOI: 10.1186/1752-153x-6-132