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丁香酚
[CAS# 97-53-0]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 醚类化合物及其衍生物 >> 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
产品名称丁香酚
英文名Eugenol
别名4-Allyl-2-methoxyphenol; 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
分子结构CAS # 97-53-0, Eugenol
分子式C10H12O2
分子量164.20
CAS 登录号97-53-0
EC 号码202-589-1
FEMA 登录号2467
分子行输入简码
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
物理化学性质
密度1.066
熔点-12--10 °C
沸点254 °C
折射率1.54-1.542
水溶性微溶
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H302-H315-H317-H319  说明
防护标签P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤致敏Skin Sens.1H317
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤致敏Skin Sens.1BH317
吸入危险Asp. Tox.1H304
呼吸道致敏Resp. Sens.1H334
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
对水生环境急性有害Aquatic Acute2H401
急性毒性Acute Tox.5H303
易燃液体Flam. Liq.4H227
皮肤轻度刺激Skin Mild Irrit. 993H316
眼刺激Eye Irrit.2AH319
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
丁香酚的使用可以追溯到几个世纪前,主要用于传统医学和作为香料。法国化学家 Charles-Frédéric Gerhardt 于 1844 年首次从丁香油 (*Syzygium aromaum*) 中分离出丁香酚。这一发现标志着对其特性和潜在用途的理解取得了重大进展。

丁香酚 (C10H12O2) 是一种无色至淡黄色油性液体,具有独特的丁香味。它是一种苯基丙烯,含有甲氧基和双键,这有助于其香味和反应性。丁香酚微溶于水,但易溶于有机溶剂,因此可用于各种应用。

丁香酚因其镇痛和防腐特性而广泛应用于牙科。它可缓解疼痛并减少牙科治疗(如填充和根管治疗)中的感染。它与氧化锌结合形成氧化锌丁香酚 (ZOE),用于临时填充物和印模材料。丁香酚存在于非处方产品中,用于治疗轻微烧伤、昆虫叮咬和肌肉酸痛。它的麻醉特性可快速缓解疼痛,而其防腐特性有助于预防感染。丁香酚具有抗炎特性,可用于治疗关节炎等疾病。它还具有很强的抗菌活性,可有效对抗药物配方中的细菌、真菌和病毒。

丁香酚是香水和个人护理产品中的关键成分,具有温暖辛辣的香味。它能增强各种产品的香气,包括乳液和肥皂。在食品工业中,丁香酚为烘焙食品、酱汁和调味品产生浓郁的辛辣味道。它的用途还延伸到烟草工业,为香烟和雪茄调味,改善感官体验。

丁香酚是一种天然驱虫剂,用于喷雾剂和乳液中以驱赶蚊子和其他昆虫。它的环保特性使它成为合成驱虫剂的首选。丁香酚的抗氧化特性有助于防止氧化来保持化妆品和药品的质量,延长产品保质期。在化学制造中,丁香酚是合成各种有机化合物的前体,有助于生产药物和香料。

参考文献

2025. Dual catalytic potential of isoeugenol synthase in Asarum sieboldii Miq. (AsIGS): Unveiling isoeugenol preference in vitro and eugenol production in vivo, with insights into hydrogen bonding influence. Gene.
DOI: 10.1016/j.gene.2024.148919

2025. The revealing of the Cyto-genotoxic properties (Allium and MTT) and the effect of chicken meat quality of characterized zein-eugenol nanofibers. Food Chemistry.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.141043

2008. Dissection of lignin macromolecular configuration and assembly: Comparison to related biochemical processes in allyl/propenyl phenol and lignan biosynthesis. Natural Product Reports, 25(5).
DOI: 10.1039/b510386j
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