5-二氟甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑
[CAS# 97963-62-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 5-二氟甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑
• 英文名: 5-(Difluoromethoxy)-2-mercapto-1H-benzimidazole
• 分子式: C₈H₆F₂N₂OS
• 分子量: 216.21
• CAS 登录号: 97963-62-7
• EC 号码: 619-308-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1OC(F)F)NC(=S)N2

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 239 - 243 °C (实验值)
• 沸点: 360.9±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 172.1±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.644 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

5-(二氟甲氧基)-2-巯基-1H-苯并咪唑是一种杂环有机化合物，其特征是苯并咪唑核心在5位被二氟甲氧基(-OCHF₂)取代，并在2位被硫醇基(-SH)取代。其分子式为C₈H₅F₂N₂OS。该化合物兼具苯并咪唑骨架的生物学相关性以及氟化醚和巯基取代基赋予的独特性质。

苯并咪唑衍生物因其多种生物活性（包括抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌作用）而被广泛研究，用于药理和农化应用。 2位上的巯基是一个反应位点，常参与与金属的配位或二硫键的形成，从而增强其生物活性和化学反应性。二氟甲氧基取代基已知可通过引入电负性和调节分子中的电子分布来影响亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力。

该化合物通常通过环化反应合成，以邻苯二胺衍生物和适当的氟化试剂为原料，引入二氟甲氧基，然后进行硫醇化以引入巯基官能团。该合成可能涉及在受控条件下进行的多个步骤，以保持敏感基团的完整性。

在药物化学领域，5-(二氟甲氧基)-2-巯基-1H-苯并咪唑及其类似物已被研究作为潜在的治疗药物。苯并咪唑与氟化基团的结合通常可以增强与酶或受体等生物靶点的结合，从而提高药效和选择性。巯基可能通过与活性位点半胱氨酸残基或金属辅因子相互作用而促进酶抑制。

在农业化学中，此类化合物已被研究用于杀菌或杀虫活性。苯并咪唑核是杀菌剂中众所周知的药效团，氟化取代基可以提高环境稳定性和生物利用度。巯基还可以通过硫醇介导的生化相互作用提供独特的作用方式。

5-(二氟甲氧基)-2-巯基-1H-苯并咪唑的物理化学性质包括在有机溶剂中的中等溶解度以及由于硫醇基而可能对氧化敏感。建议在惰性气体下妥善储存并避免接触氧化剂，以保持化合物的稳定性。

安全数据有限，但应遵循含硫醇和氟化芳香族化合物的一般预防措施。这些措施包括佩戴手套、护目镜，并在通风良好的区域工作，以尽量减少接触。

总而言之，5-(二氟甲氧基)-2-巯基-1H-苯并咪唑是一种氟化苯并咪唑衍生物，在药物和农用化学品研究中具有潜在的应用价值。其结构特征赋予其独特的化学反应性和生物活性，使其成为开发新型治疗和杀虫剂的理想化合物。

参考文献

2020. Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Bis-1,2,3-triazol-1H-4-yl-substituted Aryl Benzimidazole-2-thiol Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 90(8).
DOI: 10.1134/s1070363220080186

2012. Control of the agglomeration of crystals in the reactive crystallization of 5-(difluoromethoxy)-2-mercapto-1H-benzimidazole. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 6(4).
DOI: 10.1007/s11705-012-1211-7

2005. Metabolism of pantoprazole involving conjugation with glutathione in rats. The Journal of pharmacy and pharmacology, 57(3).
DOI: 10.1211/0022357055669