2-吡啶甲酸
[CAS# 98-98-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 2-吡啶甲酸
• 英文名: Picolinic acid
• 别名: 2-Pyridinecarboxylic acid; Pyridine-2-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.11
• CAS 登录号: 98-98-6
• EC 号码: 202-719-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=NC(=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 887 g/L (wster 20 °C)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 136-139 °C
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 292.5±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 130.7±19.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

吡啶甲酸是一种来自吡啶家族的杂环化合物，自 19 世纪末被发现以来，就引起了广泛关注。该化合物的特点是其六元芳环含有一个氮原子和一个羧酸官能团，分子式为 C₆H₅NO₂。“吡啶甲酸”这个名字源于它与“pico”一词的联系，pico 意为“小”，指的是它在植物来源中的天然存在及其小分子结构。

吡啶甲酸的发现可以追溯到 1857 年，当时化学家 Heinrich M. W. L. H. M. B. M. G. B. von Baeyer 首次从空气中燃烧吡啶的过程中分离出它。最初，人们对这种化合物的兴趣有限；然而，随着研究人员探索其各种化学性质，其重要性日益增加。吡啶甲酸可以通过多种方法合成，包括烟酸的氧化脱羧和吡啶衍生物的水解。

吡啶甲酸最显著的特征之一是它能够螯合金属离子，与各种过渡金属（如锌、铜和铁）形成稳定的配合物。这一特性在许多生物系统和催化中至关重要。例如，吡啶甲酸在人体必需微量元素的吸收和运输中起着重要作用。研究表明，它能提高锌的生物利用度，并有助于其生理功能，如酶活性、免疫反应和 DNA 合成。

除了生物学意义外，吡啶甲酸还应用于各个行业。它的金属螯合能力使其成为配位化学和催化中的有效配体。研究人员已经探索了它在开发有机反应催化剂中的应用，例如不对称合成和聚合过程。该化合物还用于合成药物和农用化学品，在其中作为更复杂分子的构建块。

此外，人们正在研究吡啶甲酸的潜在治疗效果。研究表明，吡啶甲酸在神经保护和认知增强方面发挥着作用，因为它可以调节神经炎症过程并促进神经元健康。这引起了人们对其在治疗阿尔茨海默病和抑郁症等神经系统疾病中的应用的兴趣。

人们对吡啶甲酸日益增长的兴趣也体现在其环境应用上。作为一种可生物降解的螯合剂，人们已探索将其用于土壤修复和水处理工艺，在这些工艺中，它可以帮助去除重金属污染物。

总之，吡啶甲酸是一种具有丰富发现历史的化合物，在生物化学、制药和环境科学等各个领域都有广泛的应用。其独特的性质，尤其是其金属螯合能力，继续推动着研究和创新，凸显了其在科学和工业领域的重要性。

参考文献

2020. Chromium picolinate attenuates cognitive deficit in ICV-STZ rat paradigm of sporadic Alzheimer’s-like dementia via targeting neuroinflammatory and IRS-1/PI3K/AKT/GSK-3β pathway. Inflammopharmacology, 28(2).
DOI: 10.1007/s10787-019-00681-7

2009. Aerobic degradation of 2-picolinic acid by a nitrobenzene-assimilating strain: Streptomyces sp. Z2. Bioresource Technology, 100(6).
DOI: 10.1016/j.biortech.2008.10.017

1993. Composition and biological activity of chromium-pyridine carboxylate complexes. Journal of Inorganic Biochemistry, 49(3).
DOI: 10.1016/0162-0134(93)80003-r