5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
[CAS 98796-51-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 英文名: 5'-Dimethoxytrityl-3'-deoxythymidine 2'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite
• 别名: 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-thymidine 3'-[2-cyanoethyl bis(1-methylethyl)phosphoramidite]
• 分子式: C₄₀H₄₉N₄O₈P
• 分子量: 744.81
• CAS 登录号: 98796-51-1
• EC 号码: 685-410-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COC(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=C(C=C5)OC)OP(N(C(C)C)C(C)C)OCCC#N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

5'-二甲氧基三苯甲基-3'-脱氧胸苷 2'-[(2-氰乙基)-(N,N-二异丙基)]-亚磷酰胺是一种受保护的核苷亚磷酰胺，作为一种专用构件，用于修饰DNA寡核苷酸的化学合成。它属于专为自动化固相寡核苷酸合成而开发的亚磷酰胺试剂类。该化合物衍生自3'-脱氧胸苷，并含有保护基团，可在DNA链组装过程中实现选择性化学反应。

核苷亚磷酰胺化学的发展是合成核酸化学领域的一项重大进步。早期的寡核苷酸制备方法需要多个纯化步骤，且在合成较长序列时效率有限。亚磷酰胺法通过对活性官能团进行受控的保护与去保护，实现核苷酸的重复加成循环，从而为自动化DNA合成提供了一种实用的方法。

该化合物以3'-脱氧胸苷为基础，这是一种缺乏天然胸苷3'位羟基的胸苷类似物。胸苷是DNA中存在的四种核苷之一，与腺苷进行碱基配对。诸如3'-脱氧胸苷之类的修饰胸苷衍生物已被用于核酸化学研究，以探索DNA的结构、合成及功能。

该分子包含一个连接在脱氧核糖衍生糖骨架上的胸腺嘧啶碱基。胸腺嘧啶碱基含有参与天然DNA氢键形成的羰基和氮官能团。在化学合成过程中，必须控制碱基的官能团以防止不必要的副反应，从而选择性地形成所需的寡核苷酸序列。

糖环的5'-羟基由二甲氧基三苯甲基保护。4,4'-二甲氧基三苯甲基保护基广泛应用于寡核苷酸合成，因为它可以在酸性条件下被选择性地脱除。脱除该基团可露出5'-羟基位点，从而使自动化合成循环中的下一个核苷酸偶联步骤得以进行。

亚磷酰胺官能团连接在糖环的2'位。这一含磷基团提供了核苷酸偶联反应所需的反应位点。在自动化寡核苷酸合成过程中，亚磷酰胺（phosphoramidite）经适当试剂活化后，与正在延伸的寡核苷酸链上的游离羟基反应，从而形成新的含磷连接键。

该亚磷酰胺基团包含一个2-氰乙基保护基和一个N,N-二异丙基氨基。2-氰乙基在合成过程中保护磷中心，并可在最终的脱保护步骤中被去除；二异丙基氨基则在偶联反应中作为离去基团，促成核苷酸间键的形成。

该化合物主要用于制备修饰的寡核苷酸。由于它衍生自3'-脱氧胸苷而非标准的胸苷，因此引入该构件会在合成DNA分子中产生特定的结构修饰。此类修饰寡核苷酸是核酸化学和分子生物学研究中的重要工具。

含有修饰核苷单元的合成DNA被广泛应用于多种研究领域，包括DNA结构、酶相互作用、分子识别以及基于核酸的技术研究。具有特殊糖环修饰的亚磷酰胺试剂使研究人员能够系统地改变寡核苷酸的性质。

该化合物的化学性质由核苷结构、芳香族二甲氧基三苯甲基（DMT）保护基以及反应性亚磷酰胺基团共同决定。保护基确保了合成过程中的化学行为可控，而核苷组分则决定了最终寡核苷酸所引入的结构特征。

由于亚磷酰胺对水分和氧化敏感，因此在合成过程中通常需要在严格控制的条件下进行操作。其稳定性和反应活性均针对自动化DNA合成仪的使用进行了优化。

总而言之，5'-二甲氧基三苯甲基-3'-脱氧胸苷-2'-[(2-氰乙基)-(N,N-二异丙基)]-亚磷酰胺是一种用于合成寡核苷酸化学领域的特种保护胸苷类似物。其精心设计的保护基和修饰核苷结构，使其成为制备具有特定结构修饰的DNA分子以供研究使用的重要试剂。

参考文献

2009. Sulfurization with Lawesson's Reagent. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-042-01049