3,5-二硝基苯甲酸
[CAS# 99-34-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 3,5-二硝基苯甲酸
• 英文名: 3,5-Dinitrobenzoic acid
• 分子式: C₇H₄N₂O₆
• 分子量: 212.12
• CAS 登录号: 99-34-3
• EC 号码: 202-751-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O

物理化学性质

• 水溶性: 1350 mg/L (25 °C)
• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.68 g/mL (实验值)
• 熔点: 204-206 °C (实验值)
• 折射率: 1.658, 计算值^*
• 沸点: 395.5±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 179.2±13.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

3,5-二硝基苯甲酸是一种化合物，分子式为 C7H4N2O4。它是苯甲酸的衍生物，在苯环的 3 位和 5 位上连接有两个硝基 (-NO2)。该化合物呈黄色结晶固体，因其在各种化学和工业应用中的用途而闻名。

3,5-二硝基苯甲酸的发现源于对硝基苯甲酸的广泛探索，硝基苯甲酸是有机化学中的重要中间体。硝基苯甲酸（包括 3,5-二硝基苯甲酸）因其在各种化合物的合成中的作用以及在炸药、染料和药物生产中的应用而得到了广泛的研究。硝基是一种强大的吸电子取代基，它影响化合物的化学反应性和性质，使其对特定的化学过程很有价值。

3,5-二硝基苯甲酸主要用于有机合成。它在合成各种其他化学化合物时可用作前体或中间体。例如，它可以用于制备芳香胺，而芳香胺对染料和药物的生产非常重要。3,5-二硝基苯甲酸中的硝基可以还原形成胺，而胺可以进一步反应生成其他所需产物。这些反应利用了硝基的强吸电子性质，使该化合物可用于各种合成途径。

除了在合成中的作用外，3,5-二硝基苯甲酸还可用于材料科学领域。人们已研究将其用于开发某些聚合物和树脂，其中的硝基有助于提高材料的性能，例如在特定条件下的稳定性或反应性。该化合物参与进一步化学反应（例如亲核取代）的能力在这些情况下很有价值。

3,5-二硝基苯甲酸还与环境和化学过程的研究有关。由于存在硝基，该化合物在环境中的行为研究中备受关注，特别是其污染或生物降解的可能性。硝基苯甲酸已被研究其对环境的影响，因为它们用于制造炸药和其他工业产品，从而研究其在环境中的持久性和毒性。

该化合物还因其在制药行业的潜在应用而受到研究。硝基苯甲酸及其衍生物，包括 3,5-二硝基苯甲酸，因其生物活性特性而受到研究，尽管 3,5-二硝基苯甲酸本身尚未作为药物广泛销售。尽管如此，其衍生物和相关化合物因其潜在的治疗应用而备受关注，特别是在抗菌和抗癌药物开发等领域。

总体而言，3,5-二硝基苯甲酸在合成化学和工业应用中发挥着重要作用，特别是作为染料、炸药和药物生产的化学中间体。它在有机合成和材料科学中的实用性使其成为各个领域研究人员和制造商的重要化合物。

参考文献

Villalonga, A., López-López, D., García-Díez, E. et al. (2024). Electrochemical sensor for glutathione reductase based on screen-printed electrodes coated with 3,5-dinitrobenzoic acid-modified carbon nanotubes. Microchimica Acta, 191, 642.
DOI: https://doi.org/10.1007/s00604-024- 06728-z

Smith, G. and Wermuth, U. D. (2009). 4-(2-Hydroxyethyl)anilinium 3,5- dinitrobenzoate. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, E65, o2109.
DOI: https://doi.org/10.1107/S1600536809030426

Davey, R. J. and Jones, H. P. (2008). The crystallisation and stability of a polymorphic salt, ethylene diammonium dinitrobenzoate. New Journal of Chemistry, 32, 1686-1692.
DOI: https://doi.org/10.1039/b803583k