3,4-二羟基苯甲酸
[CAS# 99-50-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 中草药成分
• 产品名称: 3,4-二羟基苯甲酸
• 英文名: 3,4-Dihydroxybenzoic acid
• 别名: Protocatechuic acid
• 分子式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.12
• CAS 登录号: 99-50-3
• EC 号码: 202-760-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 197-200 °C (实验值)
• 折射率: 1.671, 计算值^*
• 沸点: 410.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 216.3±22.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,4-二羟基苯甲酸，又称原儿茶酸，是一种天然存在的羟基苯甲酸类化合物。它是某些酚类化合物代谢的重要中间体，广泛分布于各种植物中，尤其是水果、蔬菜和草药中。人们已研究了这种化合物的潜在生物活性以及其在食品、医药和环境科学中的应用。

3,4-二羟基苯甲酸的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它首次被确定为植物提取物的一种成分。它主要通过较大的芳香族化合物（如木质素）的降解而形成，是某些多酚化合物分解的关键产物。它也可以作为咖啡酸的代谢物发现，存在于各种植物物种的代谢途径中。该化合物的结构由一个苯环组成，3 和 4 位连接有两个羟基，这有助于其抗氧化特性。

3,4-二羟基苯甲酸因其潜在的抗氧化、抗炎和抗菌活性而受到广泛研究。它能够清除自由基并保护细胞免受氧化应激，这使得它成为开发营养保健品和药物以对抗氧化损伤的热门话题，氧化损伤是衰老、癌症和心血管疾病的诱因。作为一种抗氧化剂，它有助于中和活性氧 (ROS)，防止细胞损伤并支持整体健康。

除了抗氧化特性外，3,4-二羟基苯甲酸还在各种实验模型中表现出抗炎作用。慢性炎症是多种疾病发病机制的关键因素，包括关节炎、心血管疾病和神经退行性疾病。研究表明，原儿茶酸可以抑制促炎细胞因子的产生，从而可能减少炎症并缓解与炎症疾病相关的症状。这促使人们研究其作为类风湿性关节炎和炎症性肠病等疾病的治疗剂的潜在用途。

该化合物还被证明具有抗菌特性，使其成为食品保鲜和天然抗菌配方的潜在候选物。实验室研究表明，3,4-二羟基苯甲酸对各种细菌和真菌菌株具有活性，包括一些对传统抗生素有耐药性的病原体。这一特性引起了人们对将其加入食品天然防腐剂以及其在局部抗菌治疗中的潜力的兴趣。

在食品工业中，3,4-二羟基苯甲酸因其对某些水果和饮料风味特征的贡献而受到重视。它在草莓、苹果和葡萄等水果的种子和果皮中的浓度相对较高，有助于提高整体抗氧化剂含量。此外，它在植物饮料和凉茶中的存在也有助于提高这些产品的健康品质。因此，3,4-二羟基苯甲酸越来越多地被认为是健康食品中的功能性成分。

在环境科学中，该化合物在生物修复方面具有潜在应用，特别是在环境污染物的降解方面。该化合物参与木质素和其他芳香族化合物的分解，这些化合物通常对生物降解具有抗性。研究表明，3,4-二羟基苯甲酸可能在微生物降解此类污染物方面发挥作用，使其成为处理受污染土壤和水的潜在候选物。

3,4-二羟基苯甲酸在化妆品领域也受到关注。它的抗氧化和抗炎特性使其成为护肤产品中一种有吸引力的成分，旨在减少衰老迹象、改善皮肤纹理和抵御环境压力。由于它能够中和自由基，它可能有助于减少对皮肤的氧化损伤，促进更健康、更年轻的外表。

总之，3,4-二羟基苯甲酸是一种多功能化合物，在食品、医药和环境科学方面具有广泛的潜在应用。发现它是植物代谢的中间体，这促使人们进一步研究其抗氧化、抗炎和抗菌特性。由于其潜在的健康益处和环境应用，这种化合物仍然是一个活跃的研究领域。

参考文献

Mazurek, J., Dova, E. & Helmond, R., 2007. 3,4-Dihydroxybenzoic acid acetonitrile solvate at 120 K. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, E63, o3289.
DOI: 10.1107/S160053680702987X

Nematollahi, D. & Rafiee, M., 2005. Diversity in electrochemical oxidation of dihydroxybenzoic acids in the presence of acetylacetone . A green method for synthesis of new benzofuran derivatives. Green Chemistry, 7, 644.
DOI: 10.1039/B503408F

Grzelak-Błaszczyk, K., et al., 2020. Protocatechuic acid and quercetin glucosides in onions attenuate changes induced by high fat diet in rats. Food & Function, 11, 3597.
DOI: 10.1039/C9FO02633A