1-异丙基-4-甲基环己烷
[CAS# 99-82-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 产品名称: 1-异丙基-4-甲基环己烷
• 英文名: 1-Isopropyl-4-methylcyclohexane
• 别名: 1-Methyl-4-isopropylcyclohexane; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)cyclohexane; Woody River 10
• 分子式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.27
• CAS 登录号: 99-82-1
• EC 号码: 202-790-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCC(CC1)C(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.6E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 0.785±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: -87.6 °C^**
• 沸点: 171.0-171.7 °C^***
• 折射率: 1.45562 (589.3 nm 22 °C)^****
• 闪点: 44.7±11.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US)

^*** Kobe, Kenneth A.

^**** Roenisch, Paul

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H226-H304-H315
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P321-P331-P332+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

1-异丙基-4-甲基环己烷是一种饱和环烷烃衍生物，分子式为 C₁₀H₂₀。其结构由一个环己烷环组成，第一个碳原子被异丙基取代 (-CH(CH₃)₂)，第四个碳原子被甲基取代 (-CH₃)。该化合物是众多烷基取代环己烷中的一种，这些环己烷因其构象性质以及在有机合成和工业中的应用而备受关注。

该化合物已在各种有机化学领域中被合成和表征，尤其被用作模型化合物，用于研究取代环己烷中的空间效应和构象偏好。通过分析碳1和4上的取代模式，可以研究顺式和反式异构体，它们在环己烷环上取代基的相对空间取向上存在差异，从而影响化合物的物理和化学性质。

1-异丙基-4-甲基环己烷可以通过烷基化反应制备，以环己烷或取代环己烷为原料，使用合适的烷基卤化物，在傅克烷基化反应或其他催化条件下进行。或者，也可以通过选择性取代官能化环己烷中间体的合成序列获得。

该化合物主要在立体化学和构象分析领域引起人们的兴趣，因为异丙基和甲基是影响环优选椅式构象的较大取代基。通常，较大的基团倾向于平卧位以最大限度地减少空间位阻，从而影响分子的整体稳定性和反应性。

在工业或应用化学中，烷基环己烷的衍生物（例如1-异丙基-4-甲基环己烷）可用作合成香料、润滑剂和特种化学品的中间体或模型化合物。它们的疏水性和相对非极性特性使其成为需要此类特性的配方中的组分或溶剂。

采用核磁共振 (NMR) 光谱等分析技术来确定 1-异丙基-4-甲基环己烷的立体化学和构象偏好。质子 NMR 和碳-13 NMR 提供有关氢原子和碳原子化学环境的详细信息，包括有助于区分轴向取代基和平移取代基的耦合常数。气相色谱-质谱 (GC-MS) 用于纯度分析和鉴定。

已测量沸点、熔点和密度等物理性质，以协助该化合物的表征和工业应用。它在室温下通常为无色液体，并表现出与其烃结构一致的低极性。

处理 1-异丙基-4-甲基环己烷的安全注意事项包括其易燃性以及接触后可能引起的皮肤或呼吸道刺激。建议遵循标准的实验室安全规范，例如在通风良好的区域工作并使用个人防护设备。

综上所述，1-异丙基-4-甲基环己烷是一种取代环烷烃，在立体化学研究中具有重要意义，并有望作为工业化学中间体应用于实际。其构象性质、合成和表征已得到充分证实，使其成为学术和应用化学领域中极具应用价值的化合物。

参考文献

2023. Thioterpenoids of the Bornane Series with Potent Activity Against Opportunistic Micromycetes. BioNanoScience, 13(1).
DOI: 10.1007/s12668-023-01069-2

2023. Terpenoids in resinites from middle Cretaceous karst infillings in the Rhenish Massif (Rhineland, Germany): botanical source and preservation. International Journal of Earth Sciences, 112(8).
DOI: 10.1007/s00531-023-02351-0

2024. Synthesis and antimicrobial activity of new thiomonoterpene carboxylic acids. Russian Chemical Bulletin, 73(2).
DOI: 10.1007/s11172-024-4152-7