N-甲基对硝基苯胺
[CAS# 100-15-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 英文名: N-Methyl-4-nitroaniline
• 别名: 4-Nitro-N-methylaniline
• 产品名称: N-甲基对硝基苯胺; N-甲基-4-硝基苯胺
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 100-15-2
• EC 号码: 202-823-2
• 分子行输入简码SMILES: CNC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 149-151 ºC (实验值)
• 折射率: 1.620, 计算值^*
• 沸点: 290.6±23.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 129.5±22.6 ºC, 计算值^*
• 水溶性: <0.1 g/100 ml (19 ºC) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H311-H331-H373-H412
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-甲基-4-硝基苯胺是一种用途广泛的重要化合物，以其硝基和附着在芳香环上的甲氨基组合而闻名。这种结构赋予了它独特的电子特性，使其成为材料科学、有机合成和分析化学中的关键物质。它最初是通过硝化 N-甲基苯胺合成的，随着更高效和选择性方法的开发，可以在受控的环保条件下生产。

其中一个关键应用领域是非线性光学材料。芳香环上的给电子甲氨基和吸电子硝基产生强烈的推挽效应，这对于产生高超极化率至关重要。N-甲基-4-硝基苯胺晶体在需要二次谐波产生的设备中特别有价值，包括激光倍频和电光调制系统。这些特性推动了广泛的研究，以优化其晶体形式以用于光子应用。

在有机合成中，N-甲基-4-硝基苯胺是一种多功能中间体，因为它的功能基团能够进行还原、取代和各种转化。一个值得注意的应用是将其硝基还原形成 N-甲基对苯二胺，用于合成染料、药物和其他特种化学品。该化合物的反应性还促进了其在开发农用化学品和功能材料中的作用。

N-甲基-4-硝基苯胺的分析效用在于它能够形成电荷转移复合物，使其成为通过光谱法检测各种化合物的有效试剂。它也被广泛研究作为一种模型化合物，以了解取代基对芳香体系的影响，从而促进了基础芳香化学知识的发展。

尽管 N-甲基-4-硝基苯胺具有宝贵的特性，但处理时必须考虑其相关的健康和环境风险。该化合物是一种已知的刺激物，其硝基可能存在致突变风险。为了解决这些问题，安全处理方法、正确储存和遵守废物处理法规对于其在各个行业的使用至关重要。

对 N-甲基-4-硝基苯胺的持续探索重点是提高其在现有应用中的性能并发现先进材料的新可能性。人们还在努力开发可持续的生产方法并减轻其环境足迹，确保其在科学和工业环境中的相关性。