对硝基苯乙醇
[CAS# 100-27-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 英文名: 4-Nitrobenzeneethanol
• 别名: 2-(4-Nitrophenyl)ethanol; 2-(p-Nitrophenyl)ethanol; p-Nitrophenethyl alcohol
• 产品名称: 对硝基苯乙醇
• 分子式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.16
• CAS 登录号: 100-27-6
• EC 号码: 202-835-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CCO)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 59-62 ºC (实验值)
• 折射率: 1.581, 计算值^*
• 沸点: 301.8 ºC (760 mmHg), 计算值^*,337.7 ºC (实验值)
• 闪点: 144.5±9.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-硝基苯乙醇，也称为 2-(4-硝基苯基)乙醇，是一种有机化合物，分子式为 C₈H₉NO₃。它由一个硝基取代的苯环与一个二碳乙醇侧链连接而成。硝基位于乙醇部分的对位，这赋予了它某些电子特性，影响了其化学反应性和合成中的实用性。该化合物呈黄色至淡黄色结晶固体，在有机溶剂中可适度溶解。

自 20 世纪中叶以来，该化合物就已为人所知并用于化学研究。它通常通过还原 4-硝基苯乙酸衍生物或用合适的亲核试剂亲核取代 4-硝基苄基卤化物，然后水解并形成醇来合成。另一种方法包括直接硝化 2-苯基乙醇，尽管这种途径可能会产生区域异构体混合物，并且在需要特定对位取代时不太常用。

4-硝基苯乙醇主要用作有机合成的中间体。同一分子上同时存在硝基和伯醇基团，可以进行广泛的化学转化。硝基可以还原为胺，使分子转化为 4-氨基苯乙醇，这在染料、药物和农用化学品的合成中很有价值。此外，醇基团可以衍生形成酯、醚或其他功能基团，从而可以掺入更复杂的分子结构中。

4-硝基苯乙醇最重要的应用之一是制备用于药物和材料研究的功能化芳香族化合物。该化合物是芳香胺的前体，可以作为生物活性分子的构建块。硝基是一种吸电子取代基，它还会影响附近氢原子的酸性，并在亲电取代反应过程中增强芳香环上相邻位置的反应性。

在聚合物化学中，4-硝基苯乙醇已用于单体和交联剂的合成，其中羟基参与与二酸或二异氰酸酯化合物的酯化反应。这会产生带有侧链芳香硝基的材料，这些材料可能会进行聚合后改性。这种改性聚合物可能会表现出改变的热、光学或电子性质。

该化合物也已在光谱分析和机械有机化学的背景下进行了研究。已经探索了硝基的电子特性及其对苄醇反应性的影响，以了解亲核取代和氧化还原机制。例如，将醇氧化为相应的醛或酸为进一步合成精制提供了一条途径，可用于类似物。

除了化学合成外，4-硝基苯乙醇还可用作涉及硝基芳族化合物的生化转化相关研究中的模型化合物。这些研究在环境化学和微生物学中很重要，特别是在了解此类化合物如何被微生物系统代谢或降解方面。硝基基团被微生物还原为胺是一种有据可查的途径，而 4-硝基苯乙醇等化合物在这些研究中可作为底物。

由于存在硝基，处理 4-硝基苯乙醇时需要小心，因为硝基芳族化合物在吸入或摄入后会对健康造成危害，并可能对水生生物有害。在储存和处理过程中应遵循适当的安全措施，包括使用手套和护目镜，以及充分通风。

总体而言，4-硝基苯乙醇是合成化学中一种有价值且特征明确的化合物。它的双重功能使其成为制备更复杂分子的多功能中间体，使其与制药、材料科学和环境研究等多个领域相关。

参考文献

2018. Design, Synthesis and Electronic Properties of Novel Spirobifluorene Derivatives. Chemistry Africa, 1(3-4), 121?30.
DOI: 10.1007/s42250-018-0018-4

2017. Hypervalent Iodine-Based Activation of Triphenylphosphine for the Functionalization of Alcohols. Synlett, 28(16), 2093?097.
DOI: 10.1055/s-0036-1589069

2014. Directed evolution of nitrobenzene dioxygenase for the synthesis of the antioxidant hydroxytyrosol. Applied Microbiology and Biotechnology, 98(6), 2621?631.
DOI: 10.1007/s00253-013-5505-6