苯甲醛
[CAS# 100-52-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: Benzaldehyde
• 别名: Benzoic aldehyde; Phenylmethanal
• 产品名称: 苯甲醛
• 分子式: C₇H₆O
• 分子量: 106.12
• CAS 登录号: 100-52-7
• EC 号码: 202-860-4
• FEMA 登录号: 2127
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.044 g/mL (20 ºC) (实验值)
• 熔点: -26 ºC (实验值)
• 沸点: 179 ºC (实验值)
• 折射率: 1.545 (实验值)
• 闪点: 64 ºC (实验值)
• 水溶性: <0.01 g/100 ml (19.5 ºC) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H319-H332-H336
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P330-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	1B	H360

• 危险品运输编号: UN 1989

发现和应用

苯甲醛是一种简单的芳香醛，分子式为 C₆H₅CHO。它是有机合成和工业应用中最重要和最广泛使用的芳香族化合物之一。苯甲醛于 19 世纪初首次从苦杏仁中分离出来，苦杏仁是该化合物的天然来源，其独特的杏仁气味使其成为调味品和香水行业的重要成分。它的发现及其应用的开发为制药、化妆品和材料科学等多个领域做出了贡献。

1855 年，德国化学家 August Wilhelm von Hofmann 首次合成了苯甲醛。Hofmann 使用铬酸氧化甲基苯衍生物甲苯，合成了该化合物。这标志着合成生产苯甲醛的能力有了重大进步，因为在此之前，苯甲醛主要是通过蒸馏苦杏仁获得的，它是氰基糖苷苦杏仁苷的一部分。随着时间的推移，人们开发出了其他合成苯甲醛的方法，例如甲苯的氧化或苄基氯与氢氧化钠的反应。

苯甲醛的特点是具有芳香气味，通常与杏仁、樱桃或某些花朵有关，因此在香精和香料的生产中非常有用。它是杏仁味产品的关键成分，也用于香料行业，以赋予甜味和坚果味。除了用于调味品和香水之外，苯甲醛还在各种化学品的合成中起着重要作用。它是生产肉桂酸、安息香和某些药物等其他化合物的前体。此外，苯甲醛还可作为塑料、染料和树脂制备的起始材料。

在制药行业，苯甲醛用作合成一系列活性药物成分 (API) 的中间体，包括用于治疗心血管疾病、抗菌剂和消炎药的药物成分。它在药物化学中的用途源于它能够进行各种化学反应，例如缩合、还原和取代，从而可以生产出各种生物活性化合物。

苯甲醛的另一个重要应用是合成苯甲因，苯甲因是一种具有防腐性能的化合物，进一步用于制备苯甲因衍生物。它也是塑料生产中的关键反应物，其反应性可以形成聚合物和树脂。此外，苯甲醛还用于合成各种特种化学品，包括橡胶促进剂和染料。

苯甲醛的毒性相对较低，但接触高浓度可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。与许多化学品一样，在生产和使用过程中，必须采取适当的处理和安全规程，以最大限度地降低风险。

总之，苯甲醛是一种用途广泛且广泛使用的化合物，用于从食品和化妆品到制药和材料科学等各个行业。它独特的气味、化学反应性以及作为多种其他化学物质的前体的作用使其成为工业和实验室环境中的宝贵物质。随着对其应用的研究不断深入，苯甲醛的新用途可能会出现，进一步巩固其在现代化学中的重要性。

参考文献

2014. Inhibitory Effects of Benzaldehyde Derivatives from the Marine Fungus Eurotium sp. SF-5989 on Inflammatory Mediators via the Induction of Heme Oxygenase-1 in Lipopolysaccharide-Stimulated RAW264.7 Macrophages. International Journal of Molecular Sciences, 15(12).
DOI: 10.3390/ijms151223749

2018. Molecular cloning and characterization of vanillin dehydrogenase from Streptomyces sp. NL15-2K. BMC Microbiology, 18(1).
DOI: 10.1186/s12866-018-1309-2

2019. Predominant Mechanisms in the Treatment of Wastewater Due to Interaction of Benzaldehyde and Iron Slag Byproduct. International Journal of Environmental Research and Public Health, 17(1).
DOI: 10.3390/ijerph17010226