alpha-环糊精
[CAS# 10016-20-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 寡糖
• 英文名: Cyclohexapentylose
• 别名: alpha-Cyclodextrin; Cyclohexaamylose;(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• 产品名称: alpha-环糊精
• 分子式: C₃₆H₆₀O₃₀
• 分子量: 972.84
• CAS 登录号: 10016-20-3
• EC 号码: 233-007-4
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]1[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]3[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]4O)O)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5O)O)O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6O)O)O[C@@H]7[C@H](O[C@H](O2)[C@@H]([C@H]7O)O)CO)CO)CO)CO)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.591, 计算值^*
• 熔点: 278 ºC
• 沸点: 1410.8±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 807.1±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

环己戊糖，也称为α-环糊精，是一种由六个葡萄糖单元通过α(1→4)糖苷键连接的环状寡糖。它是环糊精家族的一员，该家族还包括β-环糊精（七个葡萄糖单元）和γ-环糊精（八个葡萄糖单元）。环己戊糖是通过使用环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 对淀粉进行酶促降解而产生的，该过程选择性地从线性多糖中形成环状结构。

环己戊糖因其能够与疏水分子形成包合物而被广泛用作增溶剂。其环形结构具有疏水内腔和亲水外表面，使其能够包封水溶性较差的化合物并提高其溶解度和稳定性。这种特性在制药应用中尤其有价值，它可用于提高某些药物的生物利用度。通过形成非共价主客体复合物，环己戊糖可以保护活性药物成分免于降解并促进其受控释放。

在食品工业中，环己戊糖可用作稳定剂、乳化剂和调味剂载体。它可以包封挥发性化合物，保护它们免于氧化并延长食品的保质期。此外，它还用于掩盖某些配方中的不良味道和气味。各地区的监管机构已批准将其用作食品添加剂，认为它在特定限度内对人类食用是安全的。

环己戊糖还在化妆品和个人护理产品中发挥作用，用于提高面霜和乳液等配方中活性成分的溶解度。它能够调节包封化合物的释放，使其成为护肤应用中的有用成分。

除了医药和消费品应用外，环己戊糖还用于分析化学、生物技术和环境科学。它可用作色谱法中的手性选择剂，用于对映体分离，也可用于酶学研究，研究碳水化合物的相互作用。此外，人们还探索了它的络合特性，用于去除水中的污染物和稳定工业过程中的反应性物质。

环己戊糖可生物降解，一般认为无毒。由于消化酶水解环状结构的能力有限，它在人体中基本不发生改变。由于其功能多样性和良好的安全性，环己戊糖仍然是众多科学和工业应用中的关键材料。

参考文献

2025. Ratio type nanoprobe with boric acid as recognition unit for imaging intracellular H2O2 with SERS. Talanta, 281.
DOI: 10.1016/j.talanta.2024.127224

2025. Modulating room temperature phosphorescence of acrylamide by stepwise rigidification for its detection in potato crisps. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 328.
DOI: 10.1016/j.saa.2024.125372