神经酰胺
[CAS# 100403-19-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: Ceramides
• 别名: N-(1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)octadec-9-enamide
• 产品名称: 神经酰胺
• 分子式: C₃₆H₇₁NO₄
• 分子量: 581.95
• CAS 登录号: 100403-19-8
• EC 号码: 309-560-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCC(C(C(CO)NC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)O)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.486, 计算值^*
• 沸点: 721.3±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 390.0±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

神经酰胺是一类由鞘氨醇和脂肪酸组成的脂质分子。它们最早是在 19 世纪 80 年代初由研究脑组织组成的脑化学先驱 Johann Ludwig Wilhelm Thudichum 发现的。Thudichum 的工作为理解复合脂质在生物系统中的作用奠定了基础。神经酰胺的名称源于“cera”，意为蜡，因为它们具有蜡状特性。这些分子是细胞膜的基本成分，特别是在皮肤的最外层。

在生物系统中，神经酰胺在维持皮肤屏障功能和调节水渗透性方面发挥着关键作用。它们以高浓度存在于角质层（皮肤的外层）中，有助于防止经表皮水分流失。神经酰胺还参与细胞信号传导，影响细胞生长、分化、凋亡和炎症等过程。神经酰胺水平的紊乱与各种皮肤病有关，包括特应性皮炎、牛皮癣和鱼鳞病。

神经酰胺的合成通过几种代谢途径进行。研究最广泛的方法之一是从头合成途径，该途径始于丝氨酸和棕榈酰辅酶 A 缩合产生 3-酮二氢鞘氨醇。然后该中间体被还原为二氢鞘氨醇，随后经历 N-酰化和去饱和形成神经酰胺。由于该途径在生理过程和治疗应用中的重要性，人们对其进行了广泛的探索。研究人员还开发了神经酰胺的合成类似物，以研究其生物学功能和潜在的医学应用。

神经酰胺广泛用于护肤和皮肤病学。由于它们在维持皮肤水分和完整性方面发挥着重要作用，因此它们是保湿剂、清洁剂和屏障修复霜中的关键成分。含有神经酰胺的产品有助于改善皮肤的水分含量，增强其保护屏障，并缓解皮肤干燥和受损的症状。除了护肤之外，神经酰胺还因其参与细胞凋亡调节而引起了癌症研究的兴趣。升高的神经酰胺水平可诱导癌组织中的细胞死亡，使其成为治疗干预的潜在目标。

神经酰胺的重要性不仅限于皮肤病学。最近的研究强调了它们与代谢紊乱的关系，包括胰岛素抵抗和心血管疾病。作为信号分子，神经酰胺会影响影响脂质代谢、能量稳态和炎症反应的途径。这种多方面的作用使神经酰胺成为健康和疾病背景下持续研究的关键目标。

参考文献

2002. Deficiency of epidermal protein-bound omega-hydroxyceramides in atopic dermatitis. The Journal of Investigative Dermatology, 119(1).
DOI: 10.1046/j.1523-1747.2002.01833.x

2008. Ceramide 1 and ceramide 3 act synergistically on skin hydration and the transepidermal water loss of sodium lauryl sulfate-irritated skin. International Journal of Dermatology, 47(8).
DOI: 10.1111/j.1365-4632.2008.03687.x

2015. Safety and risk assessment of ceramide 3 in cosmetic products. Food and Chemical Toxicology, 84.
DOI: 10.1016/j.fct.2015.07.012