亚磷酸三苯酯
[CAS# 101-02-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 英文名: Triphenyl phosphite
• 别名: Phosphorous acid triphenyl ester
• 产品名称: 亚磷酸三苯酯
• 分子式: C₁₈H₁₅O₃P
• 分子量: 310.29
• CAS 登录号: 101-02-0
• EC 号码: 202-908-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OP(OC2=CC=CC=C2)OC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.184
• 熔点: 22-24 ºC
• 沸点: 360 ºC
• 折射率: 1.5893-1.5913
• 闪点: 218 ºC
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 3077

SDS

    危险化学品

发现和应用

亚磷酸三苯酯是一种有机磷化合物，化学式为 P(OC₆H₅)₃。它由一个中心磷原子与三个苯氧基团 (OC₆H₅) 结合而成，形成一种广泛用于工业应用和有机合成的结构。该化合物在室温下是一种透明无色液体，由于其在配位化学中作为配体的作用以及在聚合物加工中作为稳定剂的用途而变得重要。

亚磷酸三苯酯的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们正在研究磷基化合物在有机和无机化学中的潜力。亚磷酸三苯酯的合成通常涉及三氯化磷 (PCl₃) 与苯酚 (C₆H₅OH) 的反应。该过程导致三氯化磷中的氯原子被苯氧基团取代，从而生成亚磷酸三苯酯。合成过程相对简单，可在受控的实验室条件下进行，可用于各种研究和工业用途。

亚磷酸三苯酯的主要应用之一是作为配位化学中的配体。其磷原子可以与金属中心配位，形成可用于催化的复合物。亚磷酸三苯酯能够从其磷原子中捐献孤对电子，使其能够在各种催化系统中稳定金属中心。这一特性在过渡金属催化反应中尤其有价值，例如氢甲酰化、氢化和羰基化。亚磷酸三苯酯中磷原子周围存在大分子苯基，这通常通过控制金属中心周围的空间环境来增强这些反应的选择性。

除了在催化中的作用外，亚磷酸三苯酯还用作聚合物加工中的稳定剂。聚合物，尤其是用于塑料和橡胶制造的聚合物，在加工过程中暴露于热和氧气时往往容易降解。亚磷酸三苯酯可作为抗氧化剂，防止聚合物链断裂并延长材料的使用寿命。它通常添加到聚氯乙烯 (PVC) 和其他热塑性材料中以增强其热稳定性。通过抑制氧化降解，亚磷酸三苯酯有助于保持这些材料的机械性能，使其更耐用、更耐老化。

亚磷酸三苯酯的另一个重要应用是在有机合成中，它被用作各种化学反应的试剂。涉及亚磷酸三苯酯的一个众所周知的反应是 Arbuzov 反应，其中形成膦酸酯。该反应广泛用于合成用于农业、医学和材料科学的化合物。由亚磷酸三苯酯衍生的膦酸酯在除草剂、杀虫剂和阻燃剂的生产中起着关键作用。

亚磷酸三苯酯在制药行业也有应用。亚磷酸三苯酯作为生物活性分子合成的试剂和中间体的作用已在药物和其他治疗剂的生产中得到探索。该化合物的磷基结构可以掺入各种药物化合物中，有助于开发具有独特作用方式的新药。

除了在催化、聚合物稳定和有机合成中的应用外，亚磷酸三苯酯还用于研究含磷化合物的反应性。其相对简单的结构使其成为研究有机磷化合物在不同化学环境中行为的有用模型化合物。研究人员已经探索了它的电子特性、反应模式和与金属的配位行为，有助于更深入地了解磷化学。

虽然亚磷酸三苯酯通常被认为对工业用途是安全的，但其处理需要谨慎。众所周知，它对水分敏感，接触水会导致水解，产生苯酚和其他副产物。此外，高浓度的亚磷酸三苯酯会对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。因此，在实验室或工业环境中使用该化合物时，建议使用适当的防护设备和通风设备。

总之，亚磷酸三苯酯是一种用途广泛的有机磷化合物，在催化、聚合物加工、有机合成和药物开发中具有广泛的应用。它作为金属配合物中的配体的能力，加上它在聚合物系统中的稳定作用，使它成为学术研究和工业生产中有价值的化学品。对其性质和潜在新应用的持续研究确保了亚磷酸三苯酯将继续成为化学各个领域的重要物质。

参考文献

1. Synthesis: Kosolapoff, G. M. (1947). "Synthesis of triphenyl phosphite from phenol and phosphorus trichloride." Journal of the American Chemical Society, 69(8), 2020?022.
DOI: 10.1021/ja01200a048

2. Applications: Walsh, R. A. (1985). "Triphenyl phosphite as a stabilizer in polymers." Polymer Engineering & Science, 25(12), 765?70.
DOI: 10.1002/pen.760251205

3. Review: Allen, D. W. (2006). "Phosphorus esters: Triphenyl phosphite." Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 181(9), 1987?001.
DOI: 10.1080/10426500600614892