二茂铁
[CAS# 102-54-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铁
• 英文名: Ferrocene
• 别名: Di-2,4-cyclopentadien-1-yliron; Biscyclopentadienyliron; Dicyclopentadienyliron
• 产品名称: 二茂铁; 双环戊二烯基铁
• 分子式: C₁₀H₁₀Fe
• 分子量: 186.03
• CAS 登录号: 102-54-5
• EC 号码: 203-039-3
• 分子行输入简码SMILES: [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]

物理化学性质

• 熔点: 173-176 ºC
• 升华点: 100 ºC
• 沸点: 249 ºC
• 水溶性: 几乎不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H228H302+H332-H302-H332-H360-H373-H410
• 防护标签: P203-P210-P240-P241-P260-P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P304+P340-P317-P318-P319-P330-P370+P378-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H412
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

二茂铁是一种有机金属化合物，分子式为 Fe(C₅H₅)₂，由于其独特的结构和广泛的应用，成为化学领域最具代表性的分子之一。二茂铁于 1951 年被发现，是第一个合成的茂金属化合物，标志着一种被称为夹层化合物的新型有机金属化合物的出现。这一发现大大推进了人们对过渡金属和有机配体之间键合的理解，从而在材料科学、催化和医学领域得到了广泛的应用。

研究人员在研究环戊二烯基溴化镁和氯化铁之间的反应时，几乎偶然合成了二茂铁。所得化合物表现出意想不到的稳定性和独特的橙色。经结构分析，发现二茂铁由两个环戊二烯基阴离子 (C₅H₅^-) 组成，它们与中心铁 (Fe²⁺) 原子对称结合。这种结构，其中铁原子夹在两个平行的环戊二烯基环之间，挑战了现有的键合理论，并促使了有机金属化学中芳香性概念的发展。

二茂铁的独特结构赋予它几种显着的特性，包括热稳定性、耐化学性和环戊二烯基环的易取代性。这些特性使其广泛应用于各种应用。在材料科学中，二茂铁是合成导电聚合物和分子电子器件的关键构件。它能够进行可逆的氧化还原反应，使其成为电池、传感器和其他电化学应用的理想选择。

在催化领域，二茂铁衍生物得到了广泛的研究和利用。二茂铁中的铁中心可以被功能化，以产生在一系列有机转化中非常有效的催化剂，包括氢化、聚合和交叉偶联反应。这些基于二茂铁的催化剂具有高活性、高选择性和在温和条件下操作的能力等优势，使其在学术研究和工业过程中都具有重要价值。

二茂铁及其衍生物也在医学领域得到应用。该化合物的稳定性和低毒性使其适合用于药物设计和开发。含二茂铁的药物已被探索作为抗癌剂的潜力，利用铁中心的氧化还原特性产生可以选择性靶向癌细胞的活性氧物质。此外，二茂铁衍生物正在被研究用于诊断成像和作为各种疾病的治疗剂。

二茂铁的发现不仅扩大了有机金属化学的范围，而且为许多其他茂金属的开发铺平了道路，每种茂金属都有其独特的性质和应用。二茂铁的多功能性继续激发从材料科学到医学等多个学科的研究，凸显了其在现代化学中的持久意义。