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5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-联-1H-吡唑
[CAS# 1021176-69-1]

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5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-联-1H-吡唑供应商总目录
基本信息
产品分类 有机原料 >> 有机膦化合物
英文名 5-(dicyclohexylphosphino)-1',3',5'-triphenyl-1,4'-Bi-1H-pyrazole
别名 dicyclohexyl-[2-(1,3,5-triphenylpyrazol-4-yl)pyrazol-3-yl]phosphane
产品名称 5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-联-1H-吡唑
分子结构 CAS 登录号:1021176-69-1, 5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-联-1H-吡唑
分子式 C36H39N4P
分子量 558.70
CAS 登录号 1021176-69-1
分子行输入简码
SMILES
C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3=CC=NN3C4=C(N(N=C4C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7
物理化学性质
溶解度 略溶 (2.5e-6 g/L) (25 ºC), 计算值*
熔点 173-174 ºC**
沸点 729.4±60.0 ºC (760 torr), 计算值*
闪点 394.9.0±32.9 ºC, 计算值*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2022 ACD/Labs)
** Withbroe, Gregory J.; Organic Research & Development 2008, 12(3), P480-489 CAPLUS
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H315-H319    说明
防护标签 P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313    说明
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-双-1H-吡唑是一种复杂的有机磷化合物,由于其独特的结构和广泛的应用,在配位化学和催化领域引起了广泛关注。该化合物以双吡唑为核心,连接二环己基膦基,并带有三个苯基取代基。这种结构排列赋予该分子立体体积和电子特性,使其在各种催化过程中特别有用。

5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-双-1H-吡唑的发现可以与 20 世纪中后期对可以改善金属催化剂性能的新型配体的持续探索联系起来。研究人员认识到将双吡唑单元与膦基团结合以创建配体的潜力,这些配体在与金属中心协调时可以提供稳定性和微调的电子效应。引入庞大的二环己基膦和三苯基团是一种战略设计选择,旨在创建一种可以通过改变金属中心周围的空间和电子环境来有效影响催化过程的配体。

这种化合物的主要应用之一是均相催化,它可用作钯、铂和铑等过渡金属的配体。双吡唑结构与膦部分结合,可形成稳定但高活性的金属配合物。这些配合物在交叉偶联反应中特别有价值,例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应,这些反应是有机合成的基础,尤其是在制药行业中用于构建碳碳键。

5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-双-1H-吡唑中的二环己基膦基的存在对催化特别有益。该基团提供空间体积,有助于防止金属中心与反应混合物中的其他分子过度配位或反应,从而防止不必要的副反应。同时,膦基的电子给体性质有助于稳定金属配体复合物,提高催化过程的效率和选择性。

除了在催化中的应用外,5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-1,4'-双-1H-吡唑也在材料科学中得到探索,特别是在开发具有定制特性的新材料方面。双吡唑核心的刚性但可修改的结构允许设计具有特定电子或光学特性的材料。这在电子领域具有潜在的应用,此类材料可用于开发先进的传感器或作为电子设备的组件。

该化合物的多功能性延伸到配位化学,它已用于创建具有独特几何形状和反应性的各种金属配合物。这些配合物不仅因其催化特性而引人注目,还因其在研究基本化学过程(如电子转移和小分子活化)中的潜在用途而引人注目。通过修改配体结构来微调这些配合物的性质的能力使 5-(二环己基膦)-1',3',5'-三苯基-1,4'-双-1H-吡唑成为学术研究和工业应用中的宝贵工具。

总之,5-(二环己基膦)-1',3',5'-三苯基-1,4'-双-1H-吡唑的发现代表了配体设计领域的重大进步,为化学家提供了一种改进催化过程和开发新材料的多功能工具。其独特的结构结合了空间体积和电子可调性,使其成为持续开发更高效和选择性催化系统的重要化合物。
市场分析报告
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