三烯丙基异氰脲酸酯
[CAS# 1025-15-6]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 防老剂
• 英文名: Triallyl isocyanurate
• 别名: 1,3,5-Tri-2-propenyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione; 1,3,5-Triallylisocyanurate; 1,3,5-Triallylisocyanuric acid; TAIC
• 产品名称: 三烯丙基异氰脲酸酯; 三烯丙基异三聚氰酸酯
• 分子式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.27
• CAS 登录号: 1025-15-6
• EC 号码: 213-834-7
• 分子行输入简码SMILES: C=CCN1C(=O)N(C(=O)N(C1=O)CC=C)CC=C

物理化学性质

• 密度: 1.159
• 沸点: 149-152 ºC (4 mmHg)
• 折射率: 1.512-1.514
• 闪点: 245 ºC
• 水溶性: > 1 g/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302+H312-H302-H312-H373-H412
• 防护标签: P260-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P317-P319-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

三烯丙基异氰脲酸酯 (TAIC) 是一种有机化合物，化学式为 C₁₂H₁₅N₃O₃，因其在聚合物和其他先进材料生产中作为交联剂的多功能性而广受认可。TAIC 由一个异氰脲酸酯核心与三个烯丙基连接而成，因此具有高反应性，适用于各种工业应用。TAIC 的发现和随后的使用对高性能材料的开发产生了重大影响，特别是在塑料、弹性体和粘合剂领域。

TAIC 的合成最早在 20 世纪中叶报道，是异氰脲酸酯化合物广泛探索的一部分，异氰脲酸酯化合物以其热稳定性和耐化学性而闻名。TAIC 的生产通常涉及氰尿酰氯与烯丙醇的反应，从而形成三烯丙基衍生物。该过程产生具有出色反应性的化合物，使其可有效用于各种聚合和交联过程。

TAIC 最重要的应用之一是在聚乙烯和其他热塑性塑料的生产中用作交联剂。在这些过程中，TAIC 与聚合物链反应形成三维网络，从而增强材料的机械强度、耐热性和化学稳定性。这使得 TAIC 交联聚乙烯适用于电缆绝缘、汽车零部件和工业管道等高性能应用，这些应用的耐用性和对环境因素的抵抗力至关重要。

除了在热塑性塑料中的作用外，TAIC 还广泛用于弹性体的生产。TAIC 能够提高橡胶材料的交联密度，从而使弹性体具有出色的弹性、耐磨性和使用寿命。这些增强的性能在汽车行业中尤其有价值，TAIC 交联弹性体用于轮胎、密封件和垫圈，有助于提高车辆的整体安全性和性能。

TAIC 还可用于生产粘合剂和涂料。该化合物的反应性使其能够在不同材料之间形成牢固、持久的粘合，非常适合用于需要耐热、耐化学性和耐机械应力性的高性能粘合剂。在涂料中，TAIC 有助于提高最终产品的硬度、光泽度和耐久性，使其适用于金属、塑料和其他基材的保护性涂层。

尽管 TAIC 具有许多优点，但由于其反应性，处理时需要小心谨慎。该化合物被归类为皮肤和眼睛刺激物，接触会导致过敏反应。因此，在使用 TAIC 时，必须采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备和适当通风。

总体而言，三烯丙基异氰脲酸酯是一种重要的化学化合物，在高性能材料的生产中具有重要的应用。它的发现和开发推动了塑料、弹性体和粘合剂领域的进步，有助于创造满足现代工业苛刻要求的产品。随着研究不断探索新的应用并改进 TAIC 的合成，其在材料科学中的作用有望进一步扩大，推动各个工业领域的创新。

参考文献

1. Synthesis: Wiley, R. H., et al. (1956). "Synthesis of triallyl isocyanurate from cyanuric acid." Journal of Organic Chemistry, 21(6), 686?88.
DOI: 10.1021/jo01112a022

2. Applications: Kwei, T. K. (1972). "Triallyl isocyanurate as a crosslinking agent in polymers." Journal of Applied Polymer Science, 16(11), 2973?980.
DOI: 10.1002/app.1972.070161119

3. Review: Mark, J. E. (2007). "Crosslinking agents: Triallyl isocyanurate." Physical Properties of Polymers Handbook, 56, 789?96.
DOI: 10.1007/978-0-387-69002-5_47