4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯
[CAS# 1027345-07-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酰卤化物
• 英文名: 4-Fluoro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzenesulfonyl chloride
• 产品名称: 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯
• 分子式: C₇H₃ClF₄O₄S₂
• 分子量: 326.67
• CAS 登录号: 1027345-07-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)Cl)S(=O)(=O)C(F)(F)F)F

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P280-P303+P361+P353-P301+P330+P331-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯是一种氟化芳香族磺酰氯化合物，其特征是苯环对位有一个氟原子，间位有一个三氟甲基磺酰基，并带有一个磺酰氯官能团。其分子式通常表示为 C₇H₂ClF₄O₄S₂，反映了芳环核心上氟和磺酰基取代基的组合。

该化合物是在氟化芳香族磺酰氯研究过程中合成的，氟化芳香族磺酰氯是制备磺酰胺衍生物和其他官能化芳香族化合物的宝贵中间体。其合成通常涉及4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯前体的氯磺化，在受控条件下使用氯磺酸或磺酰氯等试剂，选择性地在芳环上引入磺酰氯基团。

强吸电子的三氟甲基磺酰基和氟取代基的存在显著影响了该分子的反应性和性质。三氟甲基磺酰基赋予其较高的热稳定性和化学稳定性，而磺酰氯基团则作为高反应性的亲电位点，适用于亲核取代反应。

4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯的应用主要在有机合成领域，它是制备磺酰胺、磺酸酯和其他衍生物的关键中间体。这些转化通常利用磺酰氯基团与胺、醇或其他亲核试剂反应，从而将磺酰基部分连接到各种底物上。芳环上的氟取代基增强了所得化合物的化学和生物特性，包括提高代谢稳定性、亲脂性，并且通常还能提高生物利用度。

该化合物用于药物、农用化学品和特种化学品的开发，在这些领域，引入氟化基团有助于改善活性和稳定性。特别是，由该化合物衍生的磺酰胺衍生物因其潜在的生物活性（包括抗菌和酶抑制特性）而受到研究。

由于磺酰氯基团具有反应性，在潮湿环境下会水解，释放腐蚀性氯化氢气体，因此处理 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯时需格外小心。在储存和使用过程中，适当的无水环境和防护设备至关重要。

总体而言，4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯是一种有价值的氟化磺酰氯中间体。其独特的电子和空间特性使其能够应用于合成先进的氟化磺酰基衍生物，并应用于药物和农用化学品的研究。