4-环丙基苯酚
[CAS# 10292-61-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: 4-Cyclopropylphenol
• 产品名称: 4-环丙基苯酚
• 分子式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.18
• CAS 登录号: 10292-61-2
• EC 号码: 876-090-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1C2=CC=C(C=C2)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (3.1 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.158±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 57-58 ºC^**
• 沸点: 248.2±19.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.5618 (589.3 nm 20 ºC)^***
• 闪点: 119.8±11.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Shabarov, Yu. S.; Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1970, (5), P657-9.

^*** Shabarov, Yu. S.; Zhurnal Obshchei Khimii 1960, V30, P3874-6.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-环丙基苯酚是一种芳香族有机化合物，由一个对位被环丙基取代的苯酚环组成。它属于对位取代苯酚类，其特征是羟基官能团与一个有张力的三元环丙基环相结合。这种结构模式决定了其电子和空间性质，进而影响其反应性和生物相关性。该化合物在标准条件下呈无色至淡黄色固体，在有机溶剂中具有中等溶解性。

4-环丙基苯酚的合成已通过成熟的方法实现，其中最主要的是通过亲电芳香取代或金属催化交叉偶联反应。一种常见的合成路线是使用4-卤代苯酚，例如4-溴苯酚，在钯催化偶联条件下，通过格氏试剂或有机锌中间体进行环丙基化。这些方法以良好的区域选择性和效率生成4-环丙基苯酚。在温和的反应条件下，酚羟基保持完整，从而允许进一步衍生化分子。

4-环丙基苯酚已应用于生物活性分子和药物中间体的合成。其苯酚部分可作为通过醚化、酯化或氧化偶联反应进行功能化的反应位点，而环丙基取代基则被认为可以在药物设计中调节生物活性和代谢稳定性。由于环丙基的构象刚性和供电子特性，它常被引入以增强受体结合或抵抗酶促降解。

该化合物已被研究作为药物化学配体和小分子骨架制备的构建基块。特别是，环丙基取代的苯酚和苯胺已被评估其在受体调节、抗菌作用和酶抑制方面的作用。虽然4-环丙基苯酚本身并非注册药物，但它有助于构效关系（SAR）研究，该研究旨在探索刚性脂肪族基团对生物活性的影响。

此外，4-环丙基苯酚已在聚合物和材料研究中得到应用，其中苯酚衍生物用于合成树脂、粘合剂和高性能塑料。将其加入酚醛树脂中，由于环丙基单元的应变和刚性，可以改善其热稳定性和机械性能。它也可作为制备改性多酚的潜在单体或共聚单体。

在分析化学中，取代苯酚（例如4-环丙基苯酚）已在色谱和光谱研究中被评估为模型化合物，用于评估取代对芳香族反应性和电子分布的影响。环丙基对紫外吸收和氧化还原行为的影响一直是机理研究的关注点。

4-环丙基苯酚的物理和化学稳定性使其能够在标准实验室条件下进行常规处理和储存。它通常对空气和水分稳定，但在强氧化剂存在下可能发生氧化。处理酚类化合物时，应遵循实验室标准防护措施，包括佩戴手套、护目镜和通风。

总体而言，4-环丙基苯酚是一种性质明确的化合物，在合成有机化学和分子设计中具有明确的作用。其作为化学研究中的结构基序的应用，将继续支持生物活性化合物开发、材料科学和合成方法学的研究。