3-苯丙酸甲酯
[CAS# 103-25-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 英文名: Methyl 3-phenylpropionate
• 别名: 3-Phenylpropionic acid methyl ester; Methyl b-phenylpropionate
• 产品名称: 3-苯丙酸甲酯
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 103-25-3
• EC 号码: 203-092-2
• FEMA 登录号: 2741
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.045 g/mL (实验值)
• 沸点: 238.5 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 236 - 239 ºC (实验值)
• 闪点: 100.0 ºC (计算值)^*, 100 ºC (实验值)
• 折射率: 1.502 (计算值)^*, 1.499 - 1.505 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 安全说明: S24/25

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-苯基丙酸甲酯是由甲醇和3-苯基丙酸形成的有机酯。它属于芳香酯类，其特征是苯基取代的脂肪族链与甲酯基连接。该化合物呈无色至淡黄色液体，带有甜美的花香，因此在化学研究和香精香料配制等应用行业中都备受关注。

该化合物最初是在研究天然植物来源的挥发性物质时发现的，因为它存在于某些精油中，并有助于产生令人愉悦的花果香气。在香料行业，3-苯基丙酸甲酯因其与花香和蜂蜜般的香气相似而备受推崇，常用于香水和化妆品中，以增强香味的甜度和深度。它还用于调味，赋予饮料、糖果和烘焙食品中的果香和香脂香调。

在化学合成中，3-苯基丙酸甲酯是一种有用的中间体。其酯基使其易于水解、还原和酯交换反应，而苯丙基部分则可进行多种芳香取代或氧化反应。这种双重反应性使其可用于构建更复杂的有机分子，包括药物和农用化学品。由于其稳定性和反应性之间的平衡，该酯常被用作酯水解和催化氢化研究中的模型底物。

从合成角度来看，3-苯基丙酸甲酯最常通过费歇尔酯化法制备，其中3-苯基丙酸在硫酸或对甲苯磺酸等酸性催化剂存在下与甲醇回流。其他合成途径包括由其他3-苯基丙酸酯进行酯交换反应，或使用固体酸催化剂进行催化酯化，这些方法更加环保。

其应用范围广泛，涵盖材料科学和化学研究。该化合物的芳香族和酯基官能团使其适用于催化过程的机理研究，以及探索有机合成的新方法。此外，它在植物中的天然存在及其宜人的气味特征促使人们研究其生态学作用，特别是作为一种挥发性有机化合物，有助于促进植物与昆虫的相互作用并吸引传粉昆虫。

毒理学评估表明，3-苯基丙酸甲酯的急性毒性相对较低，通常被认为在香料和调味剂中可安全控制使用。然而，与许多酯类一样，其处理需要遵守标准的实验室安全规程，包括避免长时间吸入和直接皮肤接触。

因此，3-苯基丙酸甲酯既是一种天然存在的芳香族酯，也是一种实用的合成中间体，具有重要的意义。它在香料、食品调味料和有机化学中的作用反映了其多方面的用途，同时，正在进行的研究仍在继续探索其反应性以及在化学和生物体系中潜在的新应用。

参考文献

2017. Hydrogenation with Palladium Nanoparticles Supported on Magnetic Carbon-Coated Cobalt Nanobeads. Science of Synthesis.
URL: SD-226-00035

2019. Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of Olefins in Water. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1690251

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata).
DOI: 10.5281/zenodo.5794106