5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷
[CAS# 103285-22-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine
• 别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 产品名称: 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷
• 分子式: C₃₁H₃₂N₂O₈
• 分子量: 560.59
• CAS 登录号: 103285-22-9
• 分子行输入简码SMILES: CO[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)COC(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=C(C=C5)OC)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.7e^-4 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.35±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷是一种修饰的核苷类似物，其特点是 5' 位有一个保护性二甲氧基三苯甲基 (DMT) 基团，而核糖 2' 位有一个甲基。这些修饰在寡核苷酸和 RNA 治疗剂的合成中起着至关重要的作用，可增强其稳定性和功效。

5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷的合成源于提高核苷的化学稳定性和功能特性的努力。DMT 基团是核苷化学中常见的保护基团，引入该基团可促进 5' 位的选择性反应，这对于寡核苷酸合成至关重要。另一方面，2'-O-甲基修饰可增强对酶降解的抵抗力，并提高与互补 RNA 链的结合亲和力。这些修饰共同使该化合物成为核酸研究和治疗开发中的宝贵工具。

在寡核苷酸合成中，DMT 基团保护 5' 羟基免受不良反应的影响，确保寡核苷酸正确组装。在 RNA 合成过程中，2'-O-甲基修饰通过保护核苷免受核糖核酸酶（降解 RNA 的酶）的影响来增强稳定性。这种稳定性的提高在治疗应用中特别有益，因为治疗应用需要延长活性并减少降解。

5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷的主要应用是寡核苷酸的自动合成。在合成过程中，DMT 基团被选择性地去除，从而可以逐步构建寡核苷酸。这对于创建用于研究和治疗用途的 DNA 和 RNA 序列至关重要。

2'-O-甲基修饰可改善 RNA 治疗的药代动力学特性。它增加了对核酸酶降解的抵抗力，增强了对靶 RNA 的结合亲和力，并降低了免疫激活。这些特性对于开发小干扰 RNA (siRNA) 和反义寡核苷酸至关重要，它们用于调节各种疾病中的基因表达。

在研究中，5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷用于研究 RNA 的结构和功能。2'-O-甲基修饰提供的稳定性允许对 RNA 相互作用和机制进行详细研究，促进对遗传调控和基于 RNA 的技术的理解。

5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基尿苷的主要优势在于其稳定性和功能性。DMT 基团可确保准确的寡核苷酸合成，而 2'-O-甲基修饰可增强 RNA 分子的稳定性和功效。这些特性使其在研究和治疗环境中都不可或缺。

尽管这种化合物有诸多好处，但其使用也面临挑战。修饰核苷的合成可能很复杂且成本高昂。此外，虽然 2'-O-甲基修饰可提高稳定性，但也会影响 RNA 治疗剂的生物活性和递送，因此需要在治疗应用中进行仔细设计和优化。