2-氯-4-硝基苯基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖苷
[CAS# 103614-82-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 2-Chloro-4-nitrophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside
• 别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 产品名称: 2-氯-4-硝基苯基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₇ClN₂O₈
• 分子量: 376.75
• CAS 登录号: 103614-82-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1OC2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])Cl)CO)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 700.8±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 377.7±32.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.629 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-氯-4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种合成化合物，广泛应用于生化研究，尤其是在酶学中用于研究糖苷酶的活性。该分子的结构特征是β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的显色底物，而β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶是一种参与N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷水解的酶，常见于溶酶体和其他生物系统中。该化合物的特征在于其2位带有乙酰氨基的吡喃葡萄糖苷部分与作为发色团的2-氯-4-硝基苯基糖苷配基连接。

该化合物的发现和随后的合成源于开发用于检测特定糖苷酶活性的可靠且灵敏的检测方法的努力。传统的酶活性评估方法依赖于天然底物，而天然底物通常缺乏足够的灵敏度和特异性，无法满足分析应用的要求。使用显色或荧光底物解决了这一局限性，可以直接通过分光光度法或荧光法检测酶促反应。在显色基团中，2-氯-4-硝基苯基尤其有效，因为它在酶促裂解后具有独特的吸光度，释放出2-氯-4-硝基苯酚，该苯酚在碱性条件下在400nm处有强烈的吸收。

2-氯-4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷已成为在多种生物体和组织中表征β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶活性的成熟工具。它广泛用于临床酶学监测溶酶体功能，以及微生物学和植物科学研究糖苷酶在细胞壁重塑以及几丁质和其他糖聚合物降解中的作用。在人体病理学中，涉及该底物的检测有助于诊断溶酶体贮积症，其中糖苷酶的异常活性水平可能提示遗传缺陷，例如在泰-萨克斯病或桑德霍夫病中发现的缺陷。

该底物的用途还扩展到药理学研究，用于高通量筛选针对糖苷酶的潜在抑制剂。β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂因其在癌症、神经退行性疾病和免疫调节方面的潜在治疗应用而备受关注。利用2-氯-4-硝基苯基连接的葡萄糖苷，研究人员可以通过分光光度法测量的抑制动力学，高效地鉴定调节酶活性的化合物。

该化合物在合成生物学和酶工程领域也有应用，可用于评估工程化或突变型糖苷酶的活性。它提供了一种快速、可量化的方法来比较酶变体，并优化特定工业或治疗用途的生物催化效率。

在实际实验室环境中，2-氯-4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷通常在水性缓冲体系中制备，并在受控的pH条件下使用，以确保最佳的酶-底物相互作用和准确的检测。释放的2-氯-4-硝基苯酚产物可以连续监测，从而实现酶动力学的实时测量。这一特性使其特别适用于机理研究和酶抑制试验。

该化合物的合成涉及乙酰化葡萄糖胺衍生物与2-氯-4-硝基苯酚在有利于β-糖苷键形成的条件下进行糖苷化。所得产物采用核磁共振波谱和高效液相色谱等标准分析技术进行纯化和表征，确保其立体化学结构和纯度符合定量分析的要求。

2-氯-4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷等显色底物的开发代表了酶学和诊断学领域的重大进步。其灵敏度高、特异性强且易于使用，使其成为全球科研和临床实验室不可或缺的试剂。

参考文献

1988. Kinetic rate assay of urinary N-acetyl-beta-D-glucosaminidase with 2-chloro-4-nitrophenyl-N-acetyl-beta-D-glucosaminide as substrate. Clinical Chemistry, 34(10).
DOI: 10.1093/clinchem/34.10.2140

1990. Improved kinetic rate assay of urinary N-acetyl-beta-D-glucosaminidase with 2-chloro-4-nitrophenyl-N-acetyl-beta-D-glucosaminide as substrate. Clinical Chemistry, 36(2).
DOI: 10.1093/clinchem/36.2.319