2-溴-4-氰基吡啶
[CAS# 10386-27-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 英文名: 2-Bromo-4-cyanopyridine
• 别名: 2-Bromoisoniconinonitrile
• 产品名称: 2-溴-4-氰基吡啶
• 分子式: C₆H₃BrN₂
• 分子量: 183.00
• CAS 登录号: 10386-27-3
• EC 号码: 678-813-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1C#N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 70-74 ºC (实验值)
• 折射率: 1.612, 计算值^*
• 沸点: 243.4±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 101.0±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H302-H311-H315-H319-H331-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-4-氰基吡啶是一种卤代吡啶衍生物，其特征是吡啶环2位上有一个溴原子，4位上有一个氰基。它属于一类功能化的杂芳族化合物，常用作有机合成的中间体。2-溴-4-氰基吡啶的结构提供了双反应位点——一个适合进行交叉偶联反应的缺电子溴，以及一个可以进行亲核或还原反应的氰基。

该化合物已被文献记载为一种市售化学中间体。其合成可以通过在受控条件下使用亲电卤化剂对4-氰基吡啶进行溴化来实现。氰基取代基的吸电子效应有利于在2位选择性引入溴原子，从而激活2位进行亲电取代反应。

2-溴-4-氰基吡啶是医药和农用化学中用途广泛的结构单元。它广泛用于通过金属催化偶联反应（例如Suzuki反应、Sonogashira反应、Buchwald-Hartwig反应和Negishi反应）开发取代吡啶。这些转化反应允许在吡啶环的2位引入各种功能基团，从而生成具有多种生物学特性的类似物。

在药物研究中，2-溴-4-氰基吡啶已用于合成激酶抑制剂、抗菌剂和抗炎化合物。卤素和氰基官能团的组合增强了其在构建药效团中的实用性，因为其具有进一步衍生化的潜力和氢键受体特性。带有氰基的取代吡啶因其在调节酶靶标和受体结合方面的活性而被广泛研究。

该化合物也已应用于材料科学，特别是用于制备功能性杂芳族配体和共轭体系。氰基的缺电子特性赋予所得分子独特的电子性质，可用于有机半导体和配位化合物的设计。

在合成方法学开发中，2-溴-4-氰基吡啶已被用作底物，用于评估催化体系的效率和适用范围，尤其是C-C和C-N键形成反应。双功能手柄可实现吡啶核心的逐步精细化，这在杂环化合物库的合成筛选和优化中具有重要意义。

从分析角度来看，2-溴-4-氰基吡啶在正常实验室条件下稳定，可通过核磁共振、红外和质谱等标准光谱技术进行表征。氰基通常在红外光谱中呈现为强吸收带，而溴原子在质谱分析中则呈现出独特的同位素模式。

总而言之，2-溴-4-氰基吡啶是一种成熟的化学中间体，在合成有机化学、药物研发和材料开发领域有着广泛的应用。其化学稳定性、反应活性和双重功能使其成为构建复杂分子结构的重要组分。