2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯
[CAS# 1041026-70-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-Butyl 2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
• 别名: 2,6-Diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid 1,1-Dimethylethyl ester; ; 1,1-Dimethylethyl 2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate; tert-Butyl 2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
• 产品名称: 2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯
• 分子式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.27
• CAS 登录号: 1041026-70-3
• EC 号码: 888-556-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CC2(C1)CNC2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 282.6±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.7±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.525 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯是一种在合成化学和药物开发中都具有巨大潜力的化合物。它属于螺环化合物，其特征是两个或多个环通过单个原子连接在一起。具体来说，该化合物属于二氮杂螺环类，即将氮原子引入其双环结构中。

2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯的结构特点是，一个哌啶类含氮环与另一个在2位带有酯基官能团的环之间存在螺环连接。这使得该化合物成为进一步化学修饰的有用骨架，使其能够应用于制药工业的各种领域。

该化合物在药物化学中具有特殊用途，可作为设计新型药物分子的潜在构建单元。螺环体系中的氮原子为与生物靶标的潜在相互作用提供了位点，使其成为合成具有生物活性分子的极具吸引力的候选材料。此外，酯基的存在使该化合物适用于酯水解反应，这一特性常用于前体药物的设计，即通过酶促裂解将化合物转化为活性药物成分。

在合成应用方面，该化合物可作为合成各种功能化螺环化合物的关键中间体。其结构特征使其成为一种用途广泛的分子，已被用于制备更复杂的结构，在药物研发和材料科学领域均具有潜在的应用前景。叔丁基赋予的稳定性有助于确保化合物在合成和处理过程中不易降解，使其适用于各种合成工艺。

除了在有机合成中的应用外，2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯还展现出在开发针对中枢神经系统疾病的药物方面的潜力。该分子的螺环性质及其含氮杂环结构使其能够与多种受体、酶和其他生物分子相互作用。这使得它在许多针对神经和精神疾病的临床前研究中受到关注，并被考虑用作开发具有新型作用机制药物的先导化合物。

此外，独特的螺环结构也使该化合物成为构建更大、更复杂分子结构的有力候选物。它能够在特定位置进行选择性功能化，尤其是在药物化学领域，这意味着它可以针对多种生物系统进行定制。因此，研究仍在继续探索其在药物研发中的潜力，尤其是在常规药物开发策略无法取得最佳结果的疾病领域。

总而言之，2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯是一种用途广泛的化合物，在合成化学和药物开发方面具有巨大的潜力。它的螺环结构与酯基等功能基团相结合，使其在药物分子设计和复杂有机化合物的合成中都非常有用。对其药理特性的持续研究凸显了其作为新型治疗药物开发宝贵工具的潜力。

参考文献

2023. Increased rigidity and bioisosteric replacement in the design, synthesis and preliminary evaluation of novel, functionalized 3,3-dialkyl-?-butyrolactones as sigma-2 ligands. Medicinal Chemistry Research, 32(12).
DOI: 10.1007/s00044-023-03182-z

2022. Synthesis and evaluation of cyclic diamino benzamide based D3 receptor ligands. Medicinal Chemistry Research, 31(2).
DOI: 10.1007/s00044-021-02845-z