吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸
[CAS# 104468-87-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: Pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid
• 产品名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸
• 分子式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.15
• CAS 登录号: 104468-87-3
• EC 号码: 874-973-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN2C(=CC=N2)C=C1C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (3.9 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.41±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸是一种杂环化合物，由稠合的吡唑和吡啶环体系组成，并在5位上带有羧酸官能团。该双环芳香体系属于吡唑并吡啶类化合物，这类化合物的结构和电子性质已被广泛研究，并在生物活性分子的开发中具有重要的应用价值。

文献中已报道了吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸的合成，合成路线多种多样。一种常用的合成方法是将肼与适当取代的吡啶衍生物进行环缩合，然后进行氧化和羧化步骤以引入羧酸部分。环体系的电子特性有利于在5位引入羧基，从而在官能化反应中稳定中间体。

该化合物因其在制备药理活性分子中作为中间体的作用而备受关注。吡唑并[1,5-a]吡啶核心的衍生物因其作为激酶抑制剂、抗炎剂和中枢神经系统受体调节剂的潜力而被广泛研究。羧酸基团的存在可以增强溶解度，并为酰胺、酯或其他用于药物开发的共轭物的形成提供反应位点。

在药物化学中，吡唑并吡啶骨架（包括带有羧酸基团的骨架）已被纳入筛选库，以鉴定具有选择性活性的先导化合物。稠合杂环提供了一个刚性的平面骨架，可以在多个位置进行功能化，从而微调候选分子的物理化学性质和受体结合特性。因此，吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸已被用于构效关系研究，其核心结构是关键的药效团。

该化合物的应用也扩展到合成有机化学领域。羧酸基团为肽偶联反应衍生化或转化为酰氯、酰胺和酯提供了多功能的功能性处理。这些衍生物常用作合成更复杂杂环结构的中间体。由于能够在吡唑并吡啶环系上引入各种取代基，该化合物成为面向多样性合成策略的有用起始材料。

在材料科学领域，吡唑并吡啶类化合物因其光物理性质，尤其是其荧光行为和电子传输能力而备受关注。尽管吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸本身尚未广泛应用于材料领域，但其结构单元由于其平面性和共轭性已被应用于有机电子材料中。

从分析角度来看，吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸可以使用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等标准技术进行表征。羧酸基团通常在红外光谱中显示出较宽的吸收带，而稠合的芳香质子在核磁共振光谱中产生明显的化学位移，从而证实了其结构。

总而言之，吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸是杂环化学中一种成熟的化合物。它既可作为生物活性化合物合成的基石，也可作为功能化反应中的多功能中间体。其化学稳定性和反应性使其在药物化学中的应用，凸显了其在研发领域的持续重要性。