4-氰基-2-氟苄溴
[CAS# 105942-09-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 2-Fluoro-4-cyanobenzyl bromide
• 别名: 4-Cyano-2-fluorobenzyl bromide; 4-(Bromomethyl)-3-fluorobenzonitrile
• 产品名称: 4-氰基-2-氟苄溴
• 分子式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.03
• CAS 登录号: 105942-09-4
• EC 号码: 675-411-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C#N)F)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 75 - 79 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 276.4±30.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.0±24.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.564 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H314-H315-H319-H332
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氟-4-氰基苄基溴是一种芳香族卤化物，因其高反应性和作为有机合成中间体的作用而备受关注。该化合物的特征是苯环的2位被氟原子取代，4位被腈基（-CN）取代，苄基被溴甲基（-CH₂Br）取代。这种特殊的取代模式赋予了其重要的电子和空间特性，这些特性影响了其化学行为，使其在多种合成应用中具有重要价值。

2-氟-4-氰基苄基溴的发现和应用源于氟芳族化合物选择性卤化和官能化技术的进步。其合成通常涉及在受控条件下对2-氟-4-氰基甲苯进行溴化，以引入苄基溴官能团。该反应通常使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)在偶氮二异丁腈(AIBN)等自由基引发剂存在下进行，确保甲基上氢原子的选择性取代，且不影响芳环。吸电子腈和氟取代基的存在进一步稳定了溴化过程中中间体苄基自由基，从而提高了反应效率。

2-氟-4-氰基苄基溴作为一种苄基溴，是一种常用于亲核取代反应的活性亲电试剂。该溴化物具有良好的离去基团，可以引入多种亲核试剂，包括胺、硫醇、醇和有机金属试剂。其广泛应用于医药中间体、农用化学品和特种精细化学品的合成。芳环上的腈基可作为多功能功能性处理，用于进一步转化，例如还原为伯胺或转化为羧酸、酰胺或四唑。

该化合物已被用作开发中枢神经系统 (CNS) 活性剂、激酶抑制剂和其他生物活性分子的关键中间体。氟和腈基的取代模式常见于生物活性支架中，因为它们会影响代谢稳定性、亲脂性和与生物靶标的结合亲和力。特别是，氟位于苄基位置的邻位可以影响化合物在金属催化反应中的反应性并增强区域选择性。

2-氟-4-氰基苄基溴也已用于合成用于生化分析和诊断成像的标记化合物。将氟化芳香基团掺入放射性示踪剂和酶抑制剂中有助于研究分子相互作用和代谢途径。此外，其溴化物官能团可与有机锂或格氏试剂发生偶联反应，从而有助于构建复杂的碳骨架。

在材料科学领域，该化合物的衍生物已被用于制备含氟聚合物和表面改性剂。由于能够选择性地修饰苄基位置而不干扰芳香族取代基，因此可以对聚合物的热稳定性和耐化学性等性能进行微调。腈基还可以进一步进行聚合后改性，或参与点击型化学反应，实现交联或表面固定。

由于2-氟-4-氰基苄基溴具有较高的反应性，因此必须小心处理，尤其是在碱性或潮湿条件下，因为在这些条件下可能会发生水解或消除反应。为了保持其在合成应用中的完整性和性能，必须在干燥和惰性的条件下妥善储存。

总体而言，2-氟-4-氰基苄基溴是一种特性明确且广泛用于有机合成的中间体，因其双重功能以及亲核取代和进一步衍生化的适用性而受到重视。

参考文献

2022. Osilodrostat. Pharmaceutical Substances