甲基丙烯酸缩水甘油酯
[CAS# 106-91-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 英文名: Glycidyl methacrylate
• 别名: 2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid 2,3-epoxypropyl ester
• 产品名称: 甲基丙烯酸缩水甘油酯; 甲基丙烯酸失水甘油酯
• 分子式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.15
• CAS 登录号: 106-91-2
• EC 号码: 203-441-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCC1CO1

物理化学性质

• 密度: 1.042
• 沸点: 189 ºC
• 折射率: 1.449-1.451
• 闪点: 76 ºC
• 水溶性: 0.5-1.0 g/100 ml at 20 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302+H332-H302-H311-H312-H314-H315-H317-H318-H319-H332-H335-H341-H350-H360-H370-H372
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P308+P316-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖毒性	Repr.	1B	H360
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
生殖毒性	Repr.	1A	H360F
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Repr.	1B	H360Df
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360F

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

甲基丙烯酸缩水甘油酯 (GMA) 是一种多功能化合物，分子式为 C₇H₁₀O₃，特点是同时存在环氧基团和甲基丙烯酸酯基团。这种双重功能使 GMA 成为各种聚合反应中有价值的单体，从而广泛用于生产特种聚合物、涂料、粘合剂和复合材料。

甲基丙烯酸缩水甘油酯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在探索用于聚合物化学的新单体。该化合物被认为特别有前途，因为它具有反应性环氧基团，使其能够与多种其他单体进行共聚，并且其甲基丙烯酸酯基团为自由基聚合提供了位点。这种独特的特性组合使 GMA 成为合成功能性聚合物的重要组成部分。

甲基丙烯酸缩水甘油酯的主要应用之一是生产环氧树脂。当 GMA 与其他单体共聚时，会形成具有反应性环氧基团的聚合物，这些聚合物可使用固化剂进一步交联。这些环氧基聚合物广泛用于涂料行业，特别是用于金属和其他表面的保护涂层。GMA 基聚合物中环氧基团的高反应性使其能够牢固地粘附在基材上，并具有出色的耐化学性和耐环境性。

甲基丙烯酸缩水甘油酯还用于生产丙烯酸树脂，丙烯酸树脂可用于各种应用，包括粘合剂、密封剂和复合材料。GMA 中的甲基丙烯酸酯基团使其能够与其他丙烯酸单体共聚，从而产生具有增强机械性能和耐久性的树脂。这些丙烯酸树脂通常用于汽车和航空航天工业，它们为涂料、结构部件和粘合剂提供轻质、高性能的材料。

除了用于涂料和粘合剂外，甲基丙烯酸缩水甘油酯还用于合成离子交换树脂，这对水处理和净化过程非常重要。GMA 中的活性环氧基团允许引入可以选择性地与离子结合的功能基团，使这些树脂能够有效地去除水中的污染物。此应用突出了 GMA 在创建具有特定和定制功能的聚合物方面的多功能性。

此外，GMA 还用于生物医学材料的开发，特别是在水凝胶和药物输送系统的制造中。GMA 能够与亲水单体共聚，因此可以制造具有可控膨胀特性和生物相容性的水凝胶。这些材料用于伤口敷料、组织工程和作为控制药物释放的载体。

处理甲基丙烯酸缩水甘油酯时需要特别注意安全，因为这种化合物已知是一种皮肤致敏剂，接触后会引起刺激。使用 GMA 时，适当的防护设备和处理程序至关重要，以尽量减少接触和潜在的健康风险。

总体而言，甲基丙烯酸缩水甘油酯的发现和应用对聚合物化学领域产生了重大影响，推动了各种高性能材料的开发，这些材料可应用于众多行业。