4,4'-亚甲基双(3-氯-2,6-二乙基苯胺)
[CAS# 106246-33-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: Bis(4-amino-2-chloro-3,5-diethylphenyl)methane
• 别名: 4,4'-Methylenebis(3-chloro-2,6-diethylaniline)
• 产品名称: 4,4'-亚甲基双(3-氯-2,6-二乙基苯胺)
• 分子式: C₂₁H₂₈Cl₂N₂
• 分子量: 379.37
• CAS 登录号: 106246-33-7
• EC 号码: 402-130-7
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=CC(=C(C(=C1N)CC)Cl)CC2=C(C(=C(C(=C2)CC)N)CC)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 0.001265 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.598, 计算值^*
• 熔点: 211.48 ºC
• 沸点: 506.4±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 497.60 ºC
• 闪点: 260.1±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H411-H413
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷是一种对称芳香二胺化合物，是一种特殊的化学物质，分子式为 C₁₉H₂₆Cl₂N₂。该化合物的结构由两个苯环组成，每个苯环在第二位被氯取代，在第四位被氨基取代，在第三和第五位被乙基取代，所有苯环都通过中心亚甲基 (-CH₂-) 桥连接。这种特殊的官能团排列赋予分子独特的化学性质，使其在各种工业应用中具有价值，特别是在聚合物化学和材料科学中。

双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷的发现是 20 世纪中期对芳香胺进行持续研究的一部分，这一研究的推动力是对高性能材料（尤其是聚合物）的需求。像这种化合物这样的芳香族二胺因其能够与二异氰酸酯反应形成聚氨酯和聚酰胺而受到广泛研究，这些材料以其强度、耐用性和耐恶劣环境条件而闻名。这种化合物源于合成胺衍生物的努力，这些衍生物可能有助于开发具有改进的热稳定性、机械性能和耐化学降解性的聚合物。

双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷最重要的应用之一是生产特种聚合物，特别是聚脲和聚酰亚胺。聚脲是通过二胺和异氰酸酯之间的反应形成的，从而产生具有出色韧性、耐化学性和柔韧性的材料。这些特性使聚脲成为建筑、汽车和航空航天等行业使用的涂料、粘合剂和密封剂的理想选择。双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷具有特定的取代模式，有助于提高这些聚脲体系的长期稳定性和对湿度和极端温度等环境因素的抵抗力，从而增强其性能。

在聚酰亚胺合成中，芳香族二胺（如双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷）在创造以优异的耐热性和机械强度而闻名的高性能聚合物方面起着至关重要的作用。聚酰亚胺广泛用于电子、航空航天和汽车应用，这些应用要求材料能够承受高温并保持其结构完整性。这种二胺的苯环上含有氯和乙基会影响聚合物的柔韧性和热性能，从而提供刚性和可加工性之间的最佳平衡。

双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷的另一个重要应用是生产弹性体。弹性体或类似橡胶的材料受益于在其聚合物主链中加入芳香族二胺，这增强了其抗氧化降解能力并改善了其机械性能。二胺与其他聚合物链交联的能力使得能够制造出在机械应力下更具弹性且不易磨损的材料。因此，用这种化合物制成的弹性体用于耐用性和柔韧性至关重要的应用中，例如汽车零件、垫圈和密封件。

除了在聚合物化学中的作用外，双(4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基)甲烷还因其在合成具有独特性能的先进材料方面的潜力而被研究。它的胺基功能使其能够参与各种反应，使其成为创造新型化合物的多功能构件。研究探索了它在开发热稳定树脂和复合材料中的应用，这些材料在需要能够承受极端条件的高性能材料的行业中特别受关注。

虽然双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷在工业应用中具有许多优势，但必须考虑其使用带来的安全和环境影响。与许多芳香胺一样，如果处理不当，这种化合物可能会带来健康风险。它可能引起皮肤和呼吸道刺激，长期接触可能会导致更严重的健康影响。因此，在工业环境中使用这种化合物时，必须采取适当的安全措施，包括使用防护设备和充分通风。此外，必须小心处理含有双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷的废料，以防止环境污染，因为芳香胺在环境中会持续存在，并可能对水生生物有害。

总之，双（4-氨基-2-氯-3,5-二乙基苯基）甲烷是聚合物和材料科学领域的一种有价值的化学品。它的发现以及随后在聚脲、聚酰亚胺和弹性体生产中的应用使其成为高性能材料开发的重要组成部分。虽然它存在一定的安全挑战，但其独特的性能继续使其成为耐用性、耐化学性和热稳定性至关重要的行业中的关键材料。