奥马环素对甲苯磺酸盐
[CAS# 1075240-43-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: Omadacycline tosylate
• 别名: PTK 0796 tosylate
• 产品名称: 奥马环素对甲苯磺酸盐
• 分子式: C₂₉H₄₀N₄O₇^.C₇H₈O₃S
• 分子量: 728.85
• CAS 登录号: 1075240-43-5
• EC 号码: 966-277-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.CC(C)(C)CNCC1=CC(=C2C[C@H]3C[C@H]4[C@@H](C(=O)C(=C([C@]4(C(=O)C3=C(C2=C1O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)N(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 10 mm (dmso), 2 mg/mL (h2o) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H361
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361d

发现和应用

奥玛环素甲磺酸盐是奥玛环素的一种盐形式，奥玛环素是一种现代氨甲基环素类抗生素，旨在对抗细菌耐药性。它源自四环素类，经过结构修饰，保留了对已对早期四环素类药物产生耐药性的细菌的活性。甲磺酸盐用于改善化合物的溶解性、稳定性，并使其更易于配制用于药物应用。

奥玛环素是通过对米诺环素进行化学修饰而发现的，即在四环素核心D环的C9位添加一个庞大的氨甲基基团。这种结构修饰可防止抗生素从细菌细胞中流出，并避免通常导致传统四环素类药物耐药性的核糖体保护机制。这些改进使奥玛环素能够保持对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及非典型菌和厌氧菌的广谱活性。

奥玛环素的甲磺酸盐（对甲苯磺酸盐）是在药物制剂研发过程中开发的，旨在增强其药代动力学特性。甲磺酸盐因其良好的结晶性和稳定性，常用于药物研发，有助于药物生产和延长保质期。奥玛环素甲磺酸盐对于制备需要精确溶解度和生物利用度特性的口服或静脉注射剂型尤为重要。

奥玛环素甲磺酸盐在体外和体内均表现出强大的抗多重耐药菌活性，包括肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌（包括耐甲氧西林菌株）、粪肠球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌。其作用机制是通过与细菌30S核糖体亚基结合来抑制蛋白质合成，这是四环素类药物的典型作用机制，但其结构改变使其不易受到常见耐药机制的影响。

奥马环素甲磺酸盐在临床医学中的应用主要集中在治疗社区获得性细菌性肺炎 (CABP) 和急性细菌性皮肤及皮肤结构感染 (ABSSSI)。由于抗生素耐药性的增加，这些感染的治疗难度日益加大，现在可以使用奥马环素作为一线治疗或降阶梯疗法，从而更有效地控制这些感染。多项III期临床试验证明，该药物在相应适应症中不劣于利奈唑胺和莫西沙星，因此已在多个国家获准用于临床治疗。

药理学方面，奥马环素甲磺酸盐吸收良好，口服生物利用度高，半衰期长，可每日一次给药。对于肾功能或肝功能不全的患者，无需调整剂量，从而增强了其在不同患者群体中的适用性。该药物组织分布广泛，药物相互作用的可能性低，适合用于复杂感染的单药治疗。

奥马环素甲磺酸盐的开发和应用反映了抗生素创新的广泛趋势，即利用已知支架的化学修饰来克服耐药性并延长抗生素类别的使用寿命。它也响应了全球对新型抗菌药物的需求，这些药物能够应对耐药细菌带来的紧急公共卫生威胁。

奥马环素甲磺酸盐仍在继续研究其在其他感染中的潜在应用，例如尿路感染和生物威胁病原体引起的感染。其口服和静脉注射剂型为住院和门诊护理提供了灵活性，通过促进早期出院和减少医疗相关并发症，支持抗菌药物管理工作。

参考文献

2009. Deal watch: Novartis acquires marketing rights for novel broad-spectrum antibiotic. Nature Reviews Drug Discovery, 8(12).
DOI: 10.1038/nrd3064

2016. Discovery, pharmacology, and clinical profile of omadacycline, a novel aminomethylcycline antibiotic. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 24(24).
DOI: 10.1016/j.bmc.2016.07.029

2018. Omadacycline: A New Tetracycline Antibiotic. The Annals of Pharmacotherapy, 53(5).
DOI: 10.1177/1060028018818094