丁烷-1,4-二醇
[CAS# 107934-19-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: Butane-1,4-diol;1,6-diisocyanatohexane;hexanedioic acid;5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane
• 别名: 1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexane
• 产品名称: 丁烷-1,4-二醇;1,6-二异氰酸己烷;己二酸;5-异氰酸-1-(异氰酸甲基)-1,3,3-三甲基环己烷
• 分子式: C₃₀H₅₀N₄O₁₀
• 分子量: 626.74
• CAS 登录号: 107934-19-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC(CC(C1)(C)CN=C=O)N=C=O)C.C(CCCN=C=O)CCN=C=O.C(CCC(=O)O)CC(=O)O.C(CCO)CO

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H317-H319-H330-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,4-丁二醇、1,6-二异氰酸酯基己烷、己二酸和5-异氰酸酯基-1-(异氰酸酯基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷是性质明确的化合物，在聚合物化学领域，尤其是在聚氨酯和聚酯的合成中被广泛研究和应用。这些化合物在高性能材料的生产中，作为单体或反应中间体，各自发挥着独特的作用。

1,4-丁二醇（也称为1,4-丁二醇或BDO）是一种线性二醇，分子式为HO(CH₂)₄OH。它是一种无色、可与水混溶的粘稠液体，广泛用作热塑性聚氨酯 (TPU) 和共聚酯中的扩链剂和软段组分。工业上，它是由琥珀酸、马来酸酐或丁炔二醇加氢制备的。在聚氨酯化学中，BDO 与二异氰酸酯反应形成氨基甲酸酯键，从而增强其弹性、拉伸强度和耐溶剂性。它也是四氢呋喃 (THF) 的前体，而四氢呋喃是聚合物生产中的关键溶剂和中间体。

1,6-二异氰酸酯己烷，也称为六亚甲基二异氰酸酯 (HDI)，是一种分子式为 OCN(CH₂)₆NCO 的二异氰酸酯。它是一种无色、易挥发的液体，具有刺激性气味，主要用于制造脂肪族聚氨酯。HDI 基聚氨酯因其不黄变和耐紫外线 (UV) 降解的特性而备受青睐，适用于汽车涂料、油漆和粘合剂。与芳香族二异氰酸酯不同，HDI 可为成品提供更佳的耐候性和颜色稳定性。

己二酸，俗称己二酸，分子式为 HOOC(CH₂)₄COOH。它是一种白色结晶固体，是工业上最重要的脂肪族二羧酸。它主要由环己酮和环己醇经硝酸氧化而合成。己二酸是生产尼龙 6,6 的关键单体，也用于制备聚酯多元醇、增塑剂和润滑剂。在聚氨酯生产中，己二酸衍生的聚酯可赋予聚氨酯弹性体和泡沫以柔韧性、水解稳定性和低温性能。

5-异氰酸酯基-1-(异氰酸甲酯基)-1,3,3-三甲基环己烷俗称异佛尔酮二异氰酸酯 (IPDI)，分子式为 C₁₂H₁₈N₂O₂。它是一种衍生自异佛尔酮的脂环族二异氰酸酯，用于生产耐光聚氨酯。IPDI 含有两个连接到取代环己烷环上的异氰酸酯基团，从而在聚合物形成过程中提供不对称性和可控的反应性。由于其脂肪族结构，IPDI 具有优异的抗紫外线、耐候性和耐化学降解性，使其适用于户外涂料、汽车修补漆和特种胶粘剂。

这四种化合物通常组合使用，以配制定制的聚氨酯体系。例如，BDO 和己二酸可用于合成聚酯多元醇，然后将其与 HDI 或 IPDI 反应生成具有特定机械性能和耐环境性能的聚氨酯。通过改变这些单体的比例和类型，制造商可以设计出满足柔韧性、强度、耐久性以及耐光性和耐湿性的严格要求的材料。

所有这些物质都已确定了毒理学和处理特性。HDI 和 IPDI 等二异氰酸酯是已知的呼吸道致敏物，需要采取严格的工业卫生措施，包括个人防护设备和适当的通风。BDO 和己二酸等二醇和二羧酸的危险性较低，但仍需要安全的处理程序，尤其是在加热或大量使用时。

丁烷-1,4-二醇、1,6-二异氰酸酯基己烷、己二酸和 5-异氰酸酯基-1-(异氰酸酯基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷的工业相关性已在科学文献中得到充分证实，并继续支持汽车、建筑、鞋类和防护涂料行业高性能材料的制造。